Tautomère

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible nommée tautomérisation.


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Stéréochimie - Chimie générale

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  • Le problème c'est que la forme tautomère transitoire du 5BU (énol) se... Tautomérisation : interconversion de 2 isomères qui changent uniquement... o Mut H va cliver le brin d'ADN néosynthétisé au niveau d'une liaison phosphodiester... (source : coursp1bichat-lariboisiere.weebly)
  • S'il y a tautomérisation d'une base, alors c'est bien la prochaine réplication qui opérera la mutation en plaçant la base correspondante au tautomère..... Les liaisons hydrogènes se rompent et l'hélice est sectionnée.... (source : freqmut.free)
Exemples de tautomérisation

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction chimique réversible nommée tautomérisation. Dans la majorité des cas, la réaction se produit par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison[1]. Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.

La tautomérie est par conséquent la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus fréquemment par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π (liaison double ou triple). On parle alors de prototropie[1]. (Au contraire de la mésomérie, les liaisons sigmas (liaisons simples) peuvent être déplacées avec le proton. )

La tautomérisation est catalysée par :

Des tautomères courants sont :


Notes et références

  1. Paul Arnaud, Chimie Organique, Dunod, Paris, 2004, 17e éd. (1re éd. 1987), 710 p., (ISBN 2-10-007035-5)

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