Synthèse monotope

En chimie, une synthèse monotope ou synthèse one-pot est une synthèse dans laquelle un réactant subit plusieurs réactions successives et/ou simultanées dans un seul mélange réactionnel, par conséquent en évitant les longs processus de séparation...


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Synthèse chimique - Réaction chimique - Chimie générale

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  • Définitions de synthèse monotope, synonymes, antonymes, dérivés de synthèse monotope, dictionnaire analogique de synthèse monotope (français) (source : dictionnaire.sensagent)
  • Pour la réaction de déshydratation de l'isopropanol, l'activité catalytique... (source : rparticle.web-p.cisti.nrc)
  • ... «La catalyse au palladium pour l'obtention d'indoles fonctionnalisés. Application à une synthèse monotope d'indoloquinones par catalyse... (source : edchimie-lyon)

En chimie, une synthèse monotope ou synthèse one-pot est une synthèse dans laquelle un réactant subit plusieurs réactions successives et/ou simultanées dans un seul mélange réactionnel (un seul récipient), par conséquent en évitant les longs processus de séparation et de purification des composés intermédiaires. Ce type de réaction est activement recherché par les chimistes car il leur sert à gagner du temps et d'augmenter le rendement chimique global.

Un exemple d'une synthèse one-pot est la synthèse totale de la tropinone ou la synthèse de Gassman d'indoles.

Une synthèse monotope séquentielle est une synthèse pour laquelle les réactifs sont ajoutés au fur et à mesure, un à la fois, sans séparation intermédiaire.

Dans une synthèse de ce type [1], la réaction du 3-N-tosylaminophénol I avec l'acroléine II produit l'hydroxy-quinoline III via 4 étapes séquentielles sans séparation des produits intermédiaires. [2]

Préparation one-pot de la  7-hydroxyquinoline

Références

  1. One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline, Mark Cameron, R. Scott Hœrrner, James M. McNamara, Margaret Figus, and Scott Thomas; Org. Process Res. Dev., 2006, 10 (1), pp. 149-152. {{DOI :dx. doi. org/10.1021/op0501545}}.
  2. L'addition de l'acroléine (en bleu) est une réaction de Michæl catalysée par la N, N-diisopropylamine. La présence d'éthanol permet la conversion de l'aldéhyde en acétal (1b) mais cette réaction est inversée lorsque de l'acide chlorhydrique est ajouté au milieu réactionnel (en rouge). L'énolate réagit comme un électrophile dans une réaction de Friedel-Crafts avec fermeture de cycle. Le groupe alcool est éliminé en présence d'hydroxyde de potassium via une déshydratation (en vert) et lorsque dans l'étape finale, le milieu est neutralisé à pH 7 (en rose), le groupe tosyl est aussi éliminé.

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