Sulfoxydation

La sulfoxydation est un procédé chimique qui consiste à ajouter un groupe acide sulfonique -SO2OH sur une structure carbonée en la faisant réagir en présence de dioxyde de soufre et d'oxygène.

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Procédé chimique - Réaction chimique - Chimie générale - Acide sulfonique

La sulfoxydation est un procédé chimique qui consiste à ajouter un groupe acide sulfonique -SO2OH (sulfonation) sur une structure carbonée en la faisant réagir en présence de dioxyde de soufre et d'oxygène. Cette réaction utilise habituellement des alcanes linéaires comprenant 13 à 17 atomes de carbone, les composés aromatiques, les alcanes ramifiés, les oléfines ou les amines inhibent la réaction de propagation radicalaire^[1].

$R,R',Rˆ2-CH + SO_2 + 0PO_2\ \rightarrow \ R,R',Rˆ2-C-SO_2-OH$

Mécanisme

Le mécanisme de la réaction est de type radicalaire et se compose de 2 parties : la formation d'hydroperoxydes et le réarrangement en acide sulfonique.

La réaction est initiée par des radicaux initiateurs (peroxyde ou irradation UV), puis est capable de se propager par elle-même. Pour l'irradiation par UV, le mécanisme n'est pas clairement identifié, mais l'hypothèse la plus plausible est l'activation du dioxyde de soufre^[1] :

$R-H + SO_2* \ \rightarrow \ Rˆ. + HSO_2ˆ.$

$Rˆ. + SO_2 \ \rightarrow \ R-SO_2ˆ.$

$RSO_2ˆ. + O_2 \ \rightarrow \ R-SO_2O_2ˆ.$

$R-SO_2O_2ˆ. + R-H \ \rightarrow \ R-SO_2O_2H + Rˆ.$

Cependant les hydroperoxydes ne sont pas stables dans les conditions opératoires et un réarrangement suit la formation de ces composés^[1] :

$R-SO_2O_2H \ \rightarrow \ R-SO_3ˆ. + OHˆ.$

$R-SO_3ˆ. + R-H \ \rightarrow \ R-SO_3H + Rˆ.$

$OHˆ. + R-H \ \rightarrow \ H_2O + Rˆ.$

Notes et références

(en) Kurt Kosswig, Surfactants, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry», 15 juin 2000

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"d'un mécanisme radicalaire"
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