Sélénation

La sélénation est la conversion d'un groupe carbonyle en un sélénocarbonyle.



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Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale

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La sélénation est la conversion d'un groupe carbonyle en un sélénocarbonyle.

Voie de synthèse

Le mécanisme de sélénation est comparable à celui de thionation avec le réactif de Lawesson : le réactif de Woollins se scinde en 2 ylure de disélénophosphine qui réagissent avec le groupe carbonyle pour former l'intermédiaire sélénoxaphosphétane. La formation de la double liaison stable P=O déplace la réaction vers la droite et conduit à la division de l'intermédiaire pour former le sélénocarbonyle.

Le pentaséléniure de diphosphore peut aussi convertir le groupe carbonyle surtout dans le cas d'aldéhydes. Cependant ce agent de sélénation n'est pas le plus réactif[1].

Le dichlorure de phénylsélénophosphine offre une voie intéressante pour la sélénation des aldéhydes[1].

Voir aussi

Notes et références

  1. Alan R. Katritzky, Otto Meth-Cohn, Gerald Pattenden et Charles Waynes Rees, Comprehensive Organic Functional Group Transformations : Synthesis : carbon with one heteroatom attached by a multiple bond, vol.  3, Elsevier, 1995, 941 p. (ISBN 9780080423241) , p.  388-389 

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