Représentation des molécules

Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules et leurs structures Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre...


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Représentation des molécules - Chimie générale

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  • 3) Représentation de Lewis des molécules. Les doublets liants définis auparavant assurent les liaisons entre les atomes. Les doublets non liants sont les ... (source : montblancsciences.free)

Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules (ou, par extension, d'autres espèces chimiques) et leurs structures Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre et le type d'atomes qui composent une molécule, sa forme dans l'espace ou simplement de décrire sommairement la molécule de manière simple et rapide. La majorité de ces représentations sont en particulier utilisées en chimie organique ou en biochimie.

Formule, représentation et projection

Différents termes sont utilisés pour désigner les représentations graphiques de molécules : on parle ainsi de formule brute, de représentation de Cram ou de projection de Fischer.

Notion de Liaison chimique

Ce paragraphe n'a pas pour but d'expliquer en détail ce qu'est une liaison chimique, ni de lister l'ensemble des liaisons chimiques existantes. Plus d'informations à ce sujet ici

Dans cet article nous parlerons en particulier des liaisons covalentes et des liaisons ioniques. Dans la réalité, une liaison chimique est particulièrement rarement purement covalente (c'est le cas d'une liaison entre deux atomes semblables comme par exemple dans la molécule de dihydrogène) ou purement ionique. La liaison réelle est un mélange de ces deux caractères.

Liaison covalente

Quand deux atomes sont liés par covalence il y a mise en commun d'un ou plusieurs doublets d'électrons, c'est-à-dire que deux (ou plus) électrons vont appartenir en même temps aux deux atomes. Il existe deux types de liaisons de covalence :

Liaison ionique

Les liaisons ioniques sont dues aux différences d'électronégativité (capacité à attirer les électrons) des atomes présents dans la molécule.

Pour comprendre ce qu'est une liaison ionique il faut considérer deux atomes liés entre eux. Si l'un est plus électronégatif alors il attirera les électrons de l'autre. L'atome plus électronégatif sera alors légèrement chargé négativement, l'autre légèrement positivement. Cette différence de charge créera une force électrostatique qui attirera les deux atomes (une charge positive et une charge négative s'attirent). Si cette différence d'électronégativité est particulièrement importante alors on parle de liaison ionique. La majorité des liaisons mettant en jeu deux éléments différents sont en partie ioniques, le caractère ionique étant le plus souvent d'autant plus important que la différence d'électronégativité est importante.

Représentations non spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont applicables à l'ensemble des molécules et l'ensemble des ions existants. Elles sont assez simples d'utilisation.

Formule brute

La formule brute renseigne seulement sur la composition chimique des molécules (ou des ions), c'est-à-dire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques.

Pour écrire une formule brute on indique l'élément chimique avec son symbole (cf. tableau périodique des éléments), et la quantité de cet élément par un chiffre en indice à la droite de l'élément concerné. La charge électrique du composé, s'il en a une, est indiquée en exposant à la fin de la formule. Le nombre de charges élémentaires est indiqué par un chiffre suivi d'un + si le composé est chargé positivement (s'il lui manque un ou plusieurs électrons), ou d'un - si le composé est chargé négativement (s'il a un excès d'électrons).

Exemples

Tous ces exemples ne seront pas repris dans chaque section.

Formule de Lewis

La formule de Lewis a été créée par Gilbert Newton Lewis au début du XXe siècle. Elle sert à représenter les liaisons assemblant les atomes entre eux (liaisons covalentes et ioniques), mais également les électrons de valence ne participant pas aux liaisons. Le modèle de Lewis sert à représenter la structure d'une molécule, mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace.

La représentation de Lewis est basée sur des règles simples. Par conséquent elle ne permet pas de décrire l'ensemble des molécules, surtout les complexes de métaux (comme la rouille).

Formule de Lewis de l'atome

La méthode décrite ci-dessous fonctionne globalement pour les éléments des trois premières périodes (ligne du tableau) du tableau périodique des éléments

Pour établir la formule de Lewis d'un atome il faut établir sa configuration électronique. Pour cela il existe une méthode simple :

Une fois la configuration électronique de l'atome établie, on représente sa formule de Lewis. L'élément est représenté par son symbole. Autour de ce symbole on place les électrons célibataires, représentés par un point, et les doublets non-liants, représentés par un trait.

Formule de Lewis de la molécule

Pour les molécules, la formule de Lewis est basée sur des règles empiriques simples (qu'il n'est pas forcément envisageable de respecter), surtout la règle de l'octet ou du duet.

La règle de l'octet implique que chaque atome, de la seconde et troisième période, doit s'approcher de la configuration électronique des gaz rares (de grande stabilité) en ayant huit électrons dans sa couche de valence. La règle du duet ne s'applique qu'à l'atome d'hydrogène, ce dernier doit avoir deux électrons dans sa couche de valence.

Pour établir le modèle de Lewis d'une molécule il faut en premier lieu établir la formule de Lewis de chacun de ses atomes. Par la suite on relie ces atomes de façon à ce que chacun d'eux respecte la règle de l'octet ou du duet. Pour cela on met en premier lieu en commun les électrons célibataires de chaque atome. Puis si cela ne suffit pas, on utilise des liaisons de covalence dative ou on divise certains doublets non liants pour obtenir deux électrons célibataires. (Voir les exemples)

Exemples

Molécule d'éthanol :

Modèle de l'acide sulfurique :

Formule développée plane

La formule développée plane sert à représenter de manière particulièrement simple et rapide la structure d'une molécule, mais aussi les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas de représenter la forme de la molécule dans l'espace.

La formule développée plane est en quelque sorte une formule de Lewis simplifiée. En effet, la représentation est presque semblable, mais on ne montre pas les doublets non-liants pour simplifier et alléger l'écriture. Le plus souvent les liaisons sont représentées à 90°, mais sont quelquefois représentées sous des angles différents pour s'approcher de la structure réelle de la molécule dans l'espace (par exemple 120° autour d'une double liaison carbone=carbone).

Exemples

Formule développée plane du butane


Représentation de Cram

La représentation de Cram sert à montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa structure. Par contre elle ne représente pas les liaisons chimiques (pas de différence en liaison multiple et liaison simple).

Pour illustrer la forme de la molécule les différentes directions que peuvent prendre ses liaisons chimiques sont codifiées de cette manière :

On représente de manière plus précise l'orientation des liaisons chimique en faisant fluctuer les angles entre les liaisons pour coller au plus près à la réalité. Cette représentation permet surtout de visualiser les atomes de carbone asymétriques et de déterminer si une molécule est chirale.

Exemple

représentation de Cram de l'éthanol

Représentation de Cram de la molécule d'éthanol.


Représentations spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont spécifiques à la chimie organique car elles utilisent des règles spécifiques aux liaisons carbone-carbone ou carbone-hydrogène.

Formule semi-développée (plane)

La formule semi-développée, comme son nom l'indique, est une forme condensée de la formule développée. On ne représente plus les liaisons Carbone-Hydrogène qui sont condensées sous forme de : CHn (avec n le nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'atome de carbone). On représente les liaisons carbone-carbone et on distingue liaison simple et liaisons multiples.

Exemples

Formule topologique

La formule topologique est une manière simplifiée et rapide de représenter la structure d'une molécule organique.

On ne représente plus les atomes de carbone ni les atomes d'hydrogène portés par ces derniers. Les atomes d'hydrogène portés par des hétéroatomes (éléments autres que le carbone et l'hydrogène) sont représentés. Les liaisons carbone-carbone sont représentées par un trait oblique. Dans une formule topologique les atomes de carbone sont ainsi localisés à l'intersection de deux segments. On fait la distinction entre liaisons multiples et liaisons simples : une liaison simple sera représentée par un trait, une liaison double par deux segments parallèles.

On représente la liaison entre les hétéroatomes, ou les groupes fonctionnels, et les carbones auxquels ils sont liés par un segment; on place le groupe fonctionnel, ou l'hétéroatome, à l'extrémité de ce segment. Les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone n'étant pas représentés, un segment dont une extrémité n'est liée à aucun groupe fonctionnel correspond en fait à -CH3.

Exemples

Projection de Newman

La projection de Newman est particulièrement utile pour étudier les différentes conformations (on passe d'un conformère à un autre par rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone) d'un composé organique. Cette projection est le plus souvent utilisée seulement avec des carbones tétravalents (liés à quatre autres atomes).

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone, on ne représente pas ces deux carbones dans une projection de Newman, mais les liaisons.

Les liaisons du carbone au premier plan sont représentées par trois segments partant du même point, les angles entre chacun de ces segments sont de 120° comme dans la réalité. Le carbone en arrière plan est représenté par un cercle sur lequel on place les trois liaisons restantes. (voir l'exemple)

Cette représentation sert à visualiser facilement les effets d'interactions stériques entre des groupements portés par deux carbones adjacents. Elle permet aussi de déterminer aisément la conformation Z ou E de l'alcène résultant d'une réaction d'élimination.

Exemple


Projection de Fischer

La projection de Fischer est en particulier utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut découverte par Hermann Emil Fischer.

On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont localisés à l'intersection des segments horizontaux et du trait vertical. La chaîne carbonée est représentée par la ligne verticale de façon à ce que les liaisons représentées sur la verticale s'éloignent du lecteur. Les liaisons représentées sur l'horizontale sortent du plan de la feuille vers le lecteur (voir l'exemple). Le carbone le plus oxydé se trouve en début de chaîne (en haut ici C=O).

Cette représentation sert à différencier aisément les énantiomères chiraux L ou D.

Exemple

Projection de Haworth

La projection de Haworth sert à représenter la structure cyclique des oses (ou monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle.

Dans cette projection, on ne représente ni les atomes de carbone ni ceux d'hydrogène mais par contre, les liaisons carbone - carbone sont représentées par un trait. Qui plus est , les liaisons les plus proches du lecteur sont en gras.

Exemple

Projection de Haworth du α-D-glucopyranose



Projection de Haworth du α-D-glucopyranose


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