Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules (ou, par extension, d'autres espèces chimiques) et leurs structures Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre et le type d'atomes qui composent une molécule, sa forme dans l'espace ou simplement de décrire sommairement la molécule de manière simple et rapide. La majorité de ces représentations sont en particulier utilisées en chimie organique ou en biochimie.

Formule, représentation et projection

Différents termes sont utilisés pour désigner les représentations graphiques de molécules : on parle ainsi de formule brute, de représentation de Cram ou de projection de Fischer.

• Les formules sont utilisées pour décrire le nombre et le type d'atomes dans la molécule (formule brute), montrer comment ils sont liés entre eux (formule de Lewis, développée... ). Les formules servent en particulier à représenter simplement et sommairement les molécules et sont par conséquent fréquemment utilisées dans les équations chimiques.
• La représentation de Cram sert à décrire directement la structure tridimensionnelle d'une molécule, par un schéma qui sert à visualiser la molécule telle qu'elle existe dans l'espace.
• Les projections de molécules ne les représentent pas directement : les molécules sont projetées et aplaties sur deux dimensions (une feuille) de différentes manières selon la projection employée. Elles permettent de représenter indirectement des parties de molécules telles qu'elles existent dans l'espace en appliquant des règles strictes de projection.

Notion de Liaison chimique

Ce paragraphe n'a pas pour but d'expliquer en détail ce qu'est une liaison chimique, ni de lister l'ensemble des liaisons chimiques existantes. Plus d'informations à ce sujet ici

Dans cet article nous parlerons en particulier des liaisons covalentes et des liaisons ioniques. Dans la réalité, une liaison chimique est particulièrement rarement purement covalente (c'est le cas d'une liaison entre deux atomes semblables comme par exemple dans la molécule de dihydrogène) ou purement ionique. La liaison réelle est un mélange de ces deux caractères.

Liaison covalente

Quand deux atomes sont liés par covalence il y a mise en commun d'un ou plusieurs doublets d'électrons, c'est-à-dire que deux (ou plus) électrons vont appartenir en même temps aux deux atomes. Il existe deux types de liaisons de covalence :

• La covalence pure : il y a mise en commun d'un doublet d'électrons, chaque atome apporte un électron originellement à l'état célibataire
• La covalence dative : il y a mise en commun d'un doublet d'électrons, un seul des deux atomes apportera le doublet

Liaison ionique

Les liaisons ioniques sont dues aux différences d'électronégativité (capacité à attirer les électrons) des atomes présents dans la molécule.

Pour comprendre ce qu'est une liaison ionique il faut considérer deux atomes liés entre eux. Si l'un est plus électronégatif alors il attirera les électrons de l'autre. L'atome plus électronégatif sera alors légèrement chargé négativement, l'autre légèrement positivement. Cette différence de charge créera une force électrostatique qui attirera les deux atomes (une charge positive et une charge négative s'attirent). Si cette différence d'électronégativité est particulièrement importante alors on parle de liaison ionique. La majorité des liaisons mettant en jeu deux éléments différents sont en partie ioniques, le caractère ionique étant le plus souvent d'autant plus important que la différence d'électronégativité est importante.

Représentations non spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont applicables à l'ensemble des molécules et l'ensemble des ions existants. Elles sont assez simples d'utilisation.

Formule brute

La formule brute renseigne seulement sur la composition chimique des molécules (ou des ions), c'est-à-dire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques.

Pour écrire une formule brute on indique l'élément chimique avec son symbole (cf. tableau périodique des éléments), et la quantité de cet élément par un chiffre en indice à la droite de l'élément concerné. La charge électrique du composé, s'il en a une, est indiquée en exposant à la fin de la formule. Le nombre de charges élémentaires est indiqué par un chiffre suivi d'un + si le composé est chargé positivement (s'il lui manque un ou plusieurs électrons), ou d'un - si le composé est chargé négativement (s'il a un excès d'électrons).

Exemples

Tous ces exemples ne seront pas repris dans chaque section.

• Chimie minérale
  • L'eau : H₂O
  • L'acide sulfurique : H₂SO₄
  • L'ion oxonium : H₃O⁺ (globalement ce composé est chargé positivement, sa charge est de +e, avec e la charge élémentaire)
  • L'ion tétraaminecuivre (II)  : Cu (NH₃) ₄²⁺ (les parenthèses signifient qu'il y a quatre molécules d'ammoniac liées à l'atome central de cuivre)

• Chimie organique
  • Le glucose : C₆H₁₂O₆
  • L'éthanol : C₂H₆O ou C₂H₅OH (cette deuxième version de la formule brute, qui ne respecte pas précisément les règles d'écriture exposées ci-dessus, est utilisée pour mettre en avant la fonction alcool)
  • Le benzène : C₆H₆
  • L'acétone : C₃H₆O

Formule de Lewis

La formule de Lewis a été créée par Gilbert Newton Lewis au début du XX^e siècle. Elle sert à représenter les liaisons assemblant les atomes entre eux (liaisons covalentes et ioniques), mais également les électrons de valence ne participant pas aux liaisons. Le modèle de Lewis sert à représenter la structure d'une molécule, mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace.

La représentation de Lewis est basée sur des règles simples. Par conséquent elle ne permet pas de décrire l'ensemble des molécules, surtout les complexes de métaux (comme la rouille).

Formule de Lewis de l'atome

La méthode décrite ci-dessous fonctionne globalement pour les éléments des trois premières périodes (ligne du tableau) du tableau périodique des éléments

Pour établir la formule de Lewis d'un atome il faut établir sa configuration électronique. Pour cela il existe une méthode simple :

• Définir le nombre d'électrons de la couche de valence de l'élément. Pour cela on compte la place de l'élément en partant de la gauche du tableau. L'hydrogène a ainsi un électron dans sa couche de valence, le carbone en a quatre, l'azote cinq et le chlore sept.
• Définir le nombre d'électrons célibataires et de doublets non-liants de l'élément. Il suffit pour cela de savoir que :
  • si un élément a au plus quatre électrons dans sa couche de valence, alors ils sont tous célibataires ; ainsi l'hydrogène a un électron célibataire, le carbone en a quatre,
    
  • quand il y a plus de quatre électrons de valence, l'ensemble des électrons se rajoutant aux quatre célibataires forment un doublet non liant ; le chlore a trois doublets non-liants et un électron célibataire et l'azote un doublet non liant et trois électrons célibataires.

Une fois la configuration électronique de l'atome établie, on représente sa formule de Lewis. L'élément est représenté par son symbole. Autour de ce symbole on place les électrons célibataires, représentés par un point, et les doublets non-liants, représentés par un trait.

Formule de Lewis de la molécule

Pour les molécules, la formule de Lewis est basée sur des règles empiriques simples (qu'il n'est pas forcément envisageable de respecter), surtout la règle de l'octet ou du duet.

La règle de l'octet implique que chaque atome, de la seconde et troisième période, doit s'approcher de la configuration électronique des gaz rares (de grande stabilité) en ayant huit électrons dans sa couche de valence. La règle du duet ne s'applique qu'à l'atome d'hydrogène, ce dernier doit avoir deux électrons dans sa couche de valence.

Pour établir le modèle de Lewis d'une molécule il faut en premier lieu établir la formule de Lewis de chacun de ses atomes. Par la suite on relie ces atomes de façon à ce que chacun d'eux respecte la règle de l'octet ou du duet. Pour cela on met en premier lieu en commun les électrons célibataires de chaque atome. Puis si cela ne suffit pas, on utilise des liaisons de covalence dative ou on divise certains doublets non liants pour obtenir deux électrons célibataires. (Voir les exemples)

Exemples

• 
  Ici, les électrons célibataires sont simplement mis en commun, une seule possibilité.
  
• 
  Cet ion est chargé positivement, il lui manque par conséquent un électron, d'où le rectangle vide sur l'oxygène qui représente un électron manquant. Pour former cet ion, un des deux doublets non liant de l'oxygène a été cassé, en résulte deux électrons célibataires, l'un forme un doublet avec le troisième hydrogène, l'autre est absent ce qui correspond à la charge positive. Une molécule dont la formule de Lewis comporte un électron célibataire est nommée "radical". Cette configuration est particulièrement instable, les radicaux sont par conséquent particulièrement réactifs.
  

Molécule d'éthanol :

• 
  exemple de composé organique.
  

Modèle de l'acide sulfurique :

• 
  les doublets non liants du soufre ont du être cassés pour former ce composé.
  

Formule développée plane

La formule développée plane sert à représenter de manière particulièrement simple et rapide la structure d'une molécule, mais aussi les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas de représenter la forme de la molécule dans l'espace.

La formule développée plane est en quelque sorte une formule de Lewis simplifiée. En effet, la représentation est presque semblable, mais on ne montre pas les doublets non-liants pour simplifier et alléger l'écriture. Le plus souvent les liaisons sont représentées à 90°, mais sont quelquefois représentées sous des angles différents pour s'approcher de la structure réelle de la molécule dans l'espace (par exemple 120° autour d'une double liaison carbone=carbone).

Exemples

• Molécule de butane :

Représentation de Cram

La représentation de Cram sert à montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa structure. Par contre elle ne représente pas les liaisons chimiques (pas de différence en liaison multiple et liaison simple).

Pour illustrer la forme de la molécule les différentes directions que peuvent prendre ses liaisons chimiques sont codifiées de cette manière :

• une liaison dans le plan (de la feuille) est représentée par un trait simple
• une liaison qui est dirigée vers le lecteur est représentée par un triangle plein, pointé vers le plan
• une liaison qui s'éloigne du lecteur est représentée par un triangle hachuré pointé vers le plan

On représente de manière plus précise l'orientation des liaisons chimique en faisant fluctuer les angles entre les liaisons pour coller au plus près à la réalité. Cette représentation permet surtout de visualiser les atomes de carbone asymétriques et de déterminer si une molécule est chirale.

Exemple

Représentation de Cram de la molécule d'éthanol.

Représentations spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont spécifiques à la chimie organique car elles utilisent des règles spécifiques aux liaisons carbone-carbone ou carbone-hydrogène.

Formule semi-développée (plane)

La formule semi-développée, comme son nom l'indique, est une forme condensée de la formule développée. On ne représente plus les liaisons Carbone-Hydrogène qui sont condensées sous forme de : CH_n (avec n le nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'atome de carbone). On représente les liaisons carbone-carbone et on distingue liaison simple et liaisons multiples.

Exemples

• CH₃-CH₂OH, la molécule d'éthanol.
• CH₃-CO-CH₃, la molécule d'acétone.

Formule topologique

La formule topologique est une manière simplifiée et rapide de représenter la structure d'une molécule organique.

On ne représente plus les atomes de carbone ni les atomes d'hydrogène portés par ces derniers. Les atomes d'hydrogène portés par des hétéroatomes (éléments autres que le carbone et l'hydrogène) sont représentés. Les liaisons carbone-carbone sont représentées par un trait oblique. Dans une formule topologique les atomes de carbone sont ainsi localisés à l'intersection de deux segments. On fait la distinction entre liaisons multiples et liaisons simples : une liaison simple sera représentée par un trait, une liaison double par deux segments parallèles.

On représente la liaison entre les hétéroatomes, ou les groupes fonctionnels, et les carbones auxquels ils sont liés par un segment; on place le groupe fonctionnel, ou l'hétéroatome, à l'extrémité de ce segment. Les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone n'étant pas représentés, un segment dont une extrémité n'est liée à aucun groupe fonctionnel correspond en fait à -CH₃.

Exemples

• formule topologique de la molécule d'éthanol
  
• formule topologique de la molécule de mémantine
  

Projection de Newman

La projection de Newman est particulièrement utile pour étudier les différentes conformations (on passe d'un conformère à un autre par rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone) d'un composé organique. Cette projection est le plus souvent utilisée seulement avec des carbones tétravalents (liés à quatre autres atomes).

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone, on ne représente pas ces deux carbones dans une projection de Newman, mais les liaisons.

Les liaisons du carbone au premier plan sont représentées par trois segments partant du même point, les angles entre chacun de ces segments sont de 120° comme dans la réalité. Le carbone en arrière plan est représenté par un cercle sur lequel on place les trois liaisons restantes. (voir l'exemple)

Cette représentation sert à visualiser facilement les effets d'interactions stériques entre des groupements portés par deux carbones adjacents. Elle permet aussi de déterminer aisément la conformation Z ou E de l'alcène résultant d'une réaction d'élimination.

Exemple

• 
  Schéma descriptif du passage de la représentation de Cram à la représentation de Newman pour la molécule d'éthanol.

Projection de Fischer

La projection de Fischer est en particulier utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut découverte par Hermann Emil Fischer.

On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont localisés à l'intersection des segments horizontaux et du trait vertical. La chaîne carbonée est représentée par la ligne verticale de façon à ce que les liaisons représentées sur la verticale s'éloignent du lecteur. Les liaisons représentées sur l'horizontale sortent du plan de la feuille vers le lecteur (voir l'exemple). Le carbone le plus oxydé se trouve en début de chaîne (en haut ici C=O).

Cette représentation sert à différencier aisément les énantiomères chiraux L ou D.

Exemple

• 
  
  
  Schéma du passage de la représentation de Cram à la projection de Fischer pour la molécule de D-Glucose
  

Projection de Haworth

La projection de Haworth sert à représenter la structure cyclique des oses (ou monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle.

Dans cette projection, on ne représente ni les atomes de carbone ni ceux d'hydrogène mais par contre, les liaisons carbone - carbone sont représentées par un trait. Qui plus est , les liaisons les plus proches du lecteur sont en gras.

Exemple

Projection de Haworth du α-D-glucopyranose

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