La représentation de Cram d'une molécule organique permet sa représentation dans l'espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective. elle est particulièrement utile pour décrire les composés chiraux qui possèdent des carbones asymétriques. On doit cette représentation au chimiste américain Donald J. Cram.

Explication

Cette méthode de représentation se base sur quelques règles simples :

• Une liaison, entre 2 atomes dans le plan de la feuille, est représentée par un trait plein :

• Une liaison, entre un atome dans le plan et un atome en avant de la feuille, est représentée par un trait gras ou un triangle plein, la pointe étant du côté de l'atome dans le plan, la base du côté de l'autre atome :

• Une liaison, entre un atome dans le plan et un atome en arrière du plan, est représentée par un trait en pointillé ou un triangle hachuré dont la pointe est du côté de l'atome dans le plan, la base du côté de l'autre atome :

• On choisit comme plan de la feuille celui de la molécule qui contient le plus de liaisons, ainsi la molécule de méthane est représentée avec l'atome de C et deux atomes d'H dans le plan de la feuille, et non vue d'une direction transverse, qui donnerait deux triangles et deux traits en pointillé ; ainsi la molécule d'ammoniac doit être représentée avec deux liaisons N-H dans le plan et la dernière soit vers l'avant, soit vers l'arrière, et non avec l'atome d'azote seul dans le plan de la feuille, et comme on le voit quelquefois trois angles entre triangles de 120°, ce qui sert à plus d'indiquer l'angle précis entre deux liaisons.

Exemple

CH₄ Methane

Structures

Dans le cadre de la théorie VSEPR, on sert à désigner la géométrie de l'atome par AX_nE_m où n représente le nombre de substituants et m le nombre de doublets non liants. Pour un atome tétravalent (comme le carbone ou la silicium), 6 géométries sont alors envisageables :

• AX₄E₀ : 4 voisins, l'atome sera au centre d'un tétraèdre.
• AX₃E₁ : 3 voisins et 1 doublet non liant, l'atome sera au sommet d'une pyramide.
• AX₃E₀ : 3 voisins et aucun doublet non liant, l'atome sera au centre d'un triangle dont les angles font tous 120° et la représentation sera plane.
• AX₂E₂ : 2 voisins et 2 doublets non liants, l'atome sera au milieu d'une coudée et la représentation sera plane.
• AX₂E₁ : 2 voisins et 1 doublet non liant, l'atome sera au centre d'un triangle, et ses 2 voisins seront chacun localisés à l'un des sommets et la représentation sera plane.
• AX₂E₀ : 2 voisins, l'atome aura ses 2 voisins de chaque côté, ces derniers étant opposés ainsi qu'à 180° de l'autre et la représentation sera plane.

Pour l'ensemble des atomes, il est envisageable, à partir du nombre de doublets non liants et d'atomes liés, de connaître la géométrie autour de l'atome reconnu (ci-après, on sert à désigner un doublet non liant ou une liaison simple avec un atome par le terme général de doublet, et on ne tient pas compte des liaison pi)  :

• 2 doublets : géométrie linéaire plane ; les deux doublets sont alignés.
• 3 doublets : géométrie triangulaire plane ; les doublets forment des angles de 120°.
• 4 doublets : géométrie tétraédrique ; les doublets forment des angles de 109, 5°.
• 5 doublets : géométrie bipyramidale à base triangulaire. 3 atomes forment la base de la pyramide (angle de 120° entre eux) et 2 atomes forment les sommets des deux pyramides (angles de 90° avec les atomes de la base). En présence de doublets non liants, ceux-ci occupent la base de la pyramide (pour maximiser les angles des atomes avec le doublet non liant).
• 6 doublets : géométrie octaédrique (bipyramide à base carré)  ; les doublets forment des angles de 90°.

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