Règle de Zaïtsev

La règle de Zaïtsev a été établie par le chimiste russe Aleksandr Mikhaïlovitch Zaïtsev. Elle stipule que lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est le produit favorisé.


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La règle de Zaïtsev (quelquefois écrit Saytzeff ou Saytsev) a été établie par le chimiste russe Aleksandr Mikhaïlovitch Zaïtsev. Elle stipule que lors d'une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ou sur un alcool, l'alcène le plus stable est le produit favorisé (et par conséquent le produit majoritaire). La double liaison est obligatoirement créée à partir de l'atome de carbone porteur du groupement éliminé. Le carbone en alpha qui a le plus de chance de «gagner» la double liaison et de s'hybrider sp2 est celui qui est le plus substitué, et par conséquent le moins hydrogéné.

Cette règle n'est pas valide si l'alcane produit est substitué plusieurs fois ou si un phénomène de résonance est envisageable.

Si deux options se présentent, celle qui suit la loi de Saytzev est nommée produit Saytsev, l'autre est nommée produit Hoffman.

Illustration regle de zaitsev.JPG

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