Réaction de Tollens

La réaction de Tollens est une réaction caractéristique des aldéhydes. Ceci du fait des propriétés réductrices des aldéhydes, que n'ont pas les cétones.


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  • Des réactions de Tischenko croisées sont envisageables à partir de deux aldéhydes... C'est la réaction de Tollens (1891). Le formaldéhyde et le composé... (source : books.google)

La réaction de Tollens est une réaction caractéristique des aldéhydes. Ceci du fait des propriétés réductrices des aldéhydes, que n'ont pas les cétones.

MiroirArgent.JPG

Réactif de Tollens

Pour la majeure partie la solution de Tollens est un complexe de nitrate d'argent en solution ammoniacale 2]+ ; NO3-). Au cours de la réaction l'ion argent I oxyde l'aldéhyde pour donner un acide carboxylique selon la réaction bilan d'oxydo-réduction générale :

R-CHO + 2Ag+ (aq) + 3HO- → RCOO- + 2Ag (s) + 2H2O

Un dépôt d'argent se forme alors sur les parois évoquant un miroir. Cette réaction se nomme aussi «test du miroir d'argent».

Il s'agit d'un procédé d'argenture utilisé par exemple pour les boules des sapins de Noël.

Les cétones qui ne peuvent être oxydées en acide carboxylique ne réagissent pas au test de Tollens.

Le test de la liqueur de Fehling peut aussi être utilisé, il est spécifique aux aldéhydes aussi. Un autre test avec la 2, 4-DNPH est par contre positif sur les aldéhydes et les cétones. Il est caractéristique de la fonction carbonyle.

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