Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.


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  • ... les principales réactions sont des réactions de Substitution Nucléophile : SN.... La réaction de substitution est non stéréosélective.... (source : unice)

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant) [1][2].

Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept :

Mécanisme général

Les réactions de substitutions mettent en jeu originellement deux espèces : le substituant, et la molécule qui va subir la substitution, constituée d'une partie qui ne va pas être directement affectée par la réaction (si ce n'est , occasionnellement, par un changement de configuration relative), et un groupe partant (GP) qui va être détaché du reste de la molécule.

\mathrm{Substituant + R{-}GP \rightleftharpoons \ {Substituant{-}R} + GP}

Au niveau réactionnel, il existe deux mécanisme limite permettant d'effectuer une substitution :

Nature de la substitution

Les réactions de substitution se classent en premier lieu selon la nature du substituant qui attaque le produit d'origine, et sont qualifiées selon cette nature :

Substitution nucléophile

Article détaillé : substitution nucléophile.

Une substitution nucléophile est par conséquent une substitution dans laquelle le substituant est un nucléophile, autrement dit un atome ou une molécule riche en électrons. Ce type de substitution peut avoir lieu sur différents types de composés :

Les réactions de substitution nucléophile sont généralement concurrencées par les réactions d'élimination analogues. Il suffit que les conditions de réactions soient légèrement plus «rudes» (présence de base forte, chauffage) pour faciliter ces dernières.

Substitution électrophile

Article détaillé : substitution électrophile.

Une réaction de substitution électrophile est par conséquent la réaction de substitution où le substituant est un électrophile. Ce genre de réactions de substitutions se produit surtout sur des composés aromatiques, on parle alors de substitution électrophile aromatique.

substitution électrophile aromatique

substitution électrophile aromatique

Les réactions électrophiles sur d'autres composés insaturés que les arènes mènent généralement plus à des additions électrophiles que des substitutions.

Substitution radicalaire

Article détaillé : substitution radicalaire.

Une substitution radicalaire est une substitution impliquant un radical. On peut citer par exemple la réaction de Hunsdiecker.

Notes et références

  1. H. Kaufmann, A. Hädener, Grundlagen der organischen Chemie (fondamentaux de chimie organique), 10e édition, Birkhäuser Verlag, 1996, ISBN 3-7643-5232-9
  2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http ://goldbook. iupac. org/S06078. html

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