Réaction de Staudinger

La réaction de Staudinger, découverte par Hermann Staudinger en 1919, est une réaction chimique dans laquelle un azoture organique réagit avec un dérivé de phosphore, généralement une phosphine, pour former un iminophosphorane.



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Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale

La réaction de Staudinger, découverte par Hermann Staudinger en 1919[1], est une réaction chimique dans laquelle un azoture organique réagit avec un dérivé de phosphore (III), généralement une phosphine, pour former un iminophosphorane. Le plus fréquemment, on ajoute de l'eau pour hydrolyser l'iminophosphorane intermédiaire ce qui conduit à l'obtention d'une amine primaire.

La réaction de Staudinger

Mécanisme

La phosphine s'additionne sur le groupe azido et forme ainsi un phosphazène qui élimine une molécule d'azote pour conduire à l'iminophosphorane.

Mécanisme de la réaction de Staudinger

Discussion

La réaction de Staudinger est une méthode particulièrement douce pour diminuer les azotures en amine primaire. Le principal inconvénient est qu'il est fréquemment complexe d'éliminer l'oxyde de phosphine constitué lors de l'hydrolyse. C'est une des raisons pour lesquelles on utilise le plus souvent l'hydrogénation catalytique pour diminuer un azoture quand la molécule ne comporte pas d'autres groupes fonctionnels hydrogénolysables.

Références

  1. Staudinger, H. ; Meyer, J. Hel. Chim. Acta 1919, 2, 635.

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