Réaction d'addition

Une réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande,.


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Addition de dichlore sur l'éthylène

Une réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande[1], [2]. Les réaction d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples.

Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant quelquefois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).

Ces réactions ont lieu entre des hydrocarbures insaturés (alcène, alcyne), des dérivés d'acide carboxylique (esters, amides, halogénures d'acyle, anhydrides d'acide, ... ), des composés carbonylés (aldéhydes, cétones) ou des imines qui vont par conséquent perdre une liaison multiple, et une molécule symétrique (dihydrogène H-H, dihalogène X-X) ou asymétrique (halogénure d'hydrogène H-X, eau HO-H) qui va être scindée en deux, chaque partie étant additionnée sur un des atomes formant la liaison multiple.

On rencontre aussi des réaction d'addition dans les processus de polymérisation où elle sont nommées polyadditions.

Types d'additions

Il existe deux grands types de d'additions polaires, l'addition électrophile et l'addition nucléophile, et une de type d'addition apolaire, l'addition radicalaire.

Principaux type d'additions. De haut en bas : addition électrophile sur un alcène, addition nucléophile sur un carbonyle, et addition radicalaire d'un halogénure sur un alcène.

Exemples

Sur les hydrocarbures insaturés

Addition de dihydrogène sur le but-2-yne


Addition de chlorure d'hydrogène sur le but-2-ène

Sur les composés carbonylés (acétalisation)

Les aldéhydes et les cétones peuvent réagissent avec les alcools par une réaction catalysée par les acides nommés acétalisation; par une première réaction d'addition, ils forment un hémiacétal, et si le composé réagit une seconde fois avec une autre molécule d'alcool, ils forment alors un acétal ou cétal (selon le composé d'origine), avec cette fois élimination d'une molécule d'eau.

Addition du méthanol sur l'éthanal

Réactions d'addition-élimination

Un réaction d'addition-élimination est une réactions constitué d'un réaction d'addition, suivie d'une réaction d'élimination. Il s'agit la majorité du temps d'additions nucléophiles sur des composés carbonylés et est nommée substituion nucléophile d'acyle [3].

On rencontre aussi ce type de réaction pour les amines aliphatiques transformée en imine ou les amines aromatiques transformées en base de Schiff par une alkylimino-dé-oxo-bisubstitution. L'hydrolyse d'un nitrile en acide carboxylique est aussi une forme d'addition-élimination.

Notes et références

  1. Morrison and Boyd Organic Chemistry 4th Ed.
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. ), New York : Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  3. Reaction-Map of Organic Chemistry Murov, Steven. J. Chem. Educ. 2007, 84, 1224 Abstract

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