Projection de Fischer

En chimie, en particulier en chimie organique et en biochimie, la projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, décrivant de manière exacte sa stéréochimie.


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Représentation des molécules - Chimie générale - Stéréochimie

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  • suivant la représentation de Cram : ou suivant la projection de Fischer :... c'est le cas du D-glucose dont la projection de Fischer est :... Des cétoses présentent aussi cette mutarotation mais la molécule obtenue possède un cycle à ... (source : udppc.asso)
Projection de Fischer des (S) -2-aminoacides

En chimie, en particulier en chimie organique et en biochimie (surtout pour l'étude des sucres), la projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle, décrivant de manière exacte sa stéréochimie. L'ensemble des liaisons chimiques sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales. La chaine carbonée principale se situe sur la ligne verticale. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est positionné dans la moitié supérieure.

Fischer projection.png
Fischer Projection2.png


Dans une projection de Fischer, les liaisons représentées sur la ligne horizontale sortent dans la réalité vers l'avant (hors de la feuille ou de l'écran, vers vous). C'est pour cette raison qu'une projection de Fischer ne peut être tournée dans le plan de la page (ou de l'écran)  : alors l'orientation des liaisons les unes assez aux autres peut changer, convertissant ainsi la molécule en son énantiomère.

Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram, il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions.

Les projections de Fischer sont le plus fréquemment utilisées en biochimie pour représenter les monosaccharides, mais elles peuvent aussi être utilisées pour les acides aminés ou pour d'autres molécules organiques. Dans la mesure où elles permettent de dépeindre la stéréochimie (les structures tridimensionnelles) d'une molécule, elles sont particulièrement utiles pour différencier les énantiomères de molécules chirales.

La projection de Fischer a été découverte par Hermann Emil Fischer.


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