Prochiralité

En chimie, les molécules prochirales sont des molécules achirales qui peuvent être converties en molecules chirales dans une seule étape.


Catégories :

Stéréochimie - Chimie générale

Définitions :

  • Propriété géométrique d'un arrangement achiral d'atomes, susceptible de devenir chiral par une seule opération introduisant une dissymétrie (source : fr.wiktionary)
Un atome de carbone hybridé sp2, aux faces re et si.

En chimie, les molécules prochirales sont des molécules achirales qui peuvent être converties en molecules chirales dans une seule étape. [1]

Deux groupements semblables (énantiotopes ou diastéréotopes) attachés à un atome hybridé sp3 sont distingués par les désignations pro-R et pro-S. Si le groupement pro-R est , par substitution, promu à une priorité plus élévée selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog, un nouveau centre chiral résultera avec chiralité R, et inversement.

Les faces prochirales d'un atome trigonal planaire (hybride sp2) peuvent donner un centre chiral par reaction d'addition sur l'une ou l'autre des faces. Un alcène peut ainsi générer deux centres chiraux par addition. Chaque face de l'atome est désignée re ou si, selon que les trois atomes ou groupements attachés, vu depuis cette face, sont disposés en ordre de priorité Cahn-Ingold-Prelog décroissant dans le sens de la montre (re) ou dans le sens contraire (si), mais la désignation de la chiralité résultante (R ou S) dépendra de la priorité accordée au groupement ajouté.


Voir aussi

Lien externe

Référence

  1. (en) John McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole,  p.  

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"Prochiralité"

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