Oxydation d'un alcool
Il existe deux oxydations d'un alcool.
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Il existe deux oxydations d'un alcool.
- Soit l'oxydation est dite complète.
- Soit elle est ménagée.
Oxydation complète d'un alcool
Pour oxyder totalement un alcool, on le brûle avec une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits constitués sont le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O).
Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.
Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :
Oxydation ménagée d'un alcool
Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool :
- si c'est un alcool primaire, un aldéhyde et un acide carboxylique.
- si c'est un alcool secondaire, une cétone.
- si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation.
Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte autrement dit oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde) ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.
Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.
Oxydation ménagée d'un alcool primaire
exemple du propan-1-ol
Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir tout autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
- ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
- ×5{CH3-CH2-CH2-OH = CH3-CH2-CHO + 2e- + 2H+}
équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons
5CH3-CH2-CH2-OH + 2MnO4- + 6H+ 5CH3-CH2-CHO + 2Mn2+ + 8H2O
Le milieu acide permet la réaction. Le plus fréquemment, on utilise l'acide sulfurique (2H+ + SO42-) pour acidifier la solution.
De plus, quand l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxylique
Oxydation ménagée d'un alcool secondaire
exemple du propan-2-ol
Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir tout autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
- ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
- ×5{CH3-CHOH-CH3 = CH3-CO-CH3 + 2e- + 2H+}
équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons
5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H+ 5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O
Le milieu acide permet la réaction. Le plus fréquemment, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.
Résumé pratique des différentes oxydations
Réaction | Réactifs | Utilité | Avantages | Inconvénients |
---|---|---|---|---|
Oxydation de Jones | Trioxyde de chrome, acide sulfurique, acétone | alcool I -> acide carboxylique,
alcool II -> cétone |
Rapide, rendements hauts | Résidus chromés toxiques |
Oxydation de Collins | Trioxyde de chrome, pyridine, dichlorométhane | alcool I -> aldéhyde,
alcool II -> cétone |
Tolère énormément de groupements fonctionnels | Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique |
Oxydation de Sarett | Trioxyde de chrome, pyridine | alcool I -> aldéhyde et/ou acide carboxylique,
alcool II -> cétone |
Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique | |
Oxydation de Swern | chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, triéthylamine | alcool I -> aldéhyde,
alcool II -> cétone |
Conditions douces | Réactifs toxiques, dégagement de monoxyde de carbone |
Oxydation de Corey | Chlorochromate de pyridinium | alcool I -> aldéhyde,
alcool II -> cétone |
Conduit rarement à la suroxydation en acide carboxylique | Toxicité du PCC |
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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