Oxydation d'un alcool

Il existe deux oxydations d'un alcool.


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Il existe deux oxydations d'un alcool.

Oxydation complète d'un alcool

Pour oxyder totalement un alcool, on le brûle avec une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits constitués sont le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O).

Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.

Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :

\rm{C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} nCO_2 + (n+1)H_2O}

\rm{C_4H_9OH + \frac{12}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} 4CO_2 + 5H_2O}

Oxydation ménagée d'un alcool

Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool :

Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte autrement dit oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde) ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.

Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.

Oxydation ménagée d'un alcool primaire

exemple du propan-1-ol

Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir tout autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)

équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons

5CH3-CH2-CH2-OH + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow{acide} 5CH3-CH2-CHO + 2Mn2+ + 8H2O

Le milieu acide permet la réaction. Le plus fréquemment, on utilise l'acide sulfurique (2H+ + SO42-) pour acidifier la solution.
De plus, quand l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxylique

Oxydation ménagée d'un alcool secondaire

exemple du propan-2-ol

Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir tout autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)

équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons

5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow{acide} 5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O

Le milieu acide permet la réaction. Le plus fréquemment, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.

Résumé pratique des différentes oxydations

Réaction Réactifs Utilité Avantages Inconvénients
Oxydation de Jones Trioxyde de chrome, acide sulfurique, acétone alcool I -> acide carboxylique,

alcool II -> cétone

Rapide, rendements hauts Résidus chromés toxiques
Oxydation de Collins Trioxyde de chrome, pyridine, dichlorométhane alcool I -> aldéhyde,

alcool II -> cétone

Tolère énormément de groupements fonctionnels Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique
Oxydation de Sarett Trioxyde de chrome, pyridine alcool I -> aldéhyde et/ou acide carboxylique,

alcool II -> cétone

Résidus chromés toxiques, risques d'inflammation, hygroscopique
Oxydation de Swern chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, triéthylamine alcool I -> aldéhyde,

alcool II -> cétone

Conditions douces Réactifs toxiques, dégagement de monoxyde de carbone
Oxydation de Corey Chlorochromate de pyridinium alcool I -> aldéhyde,

alcool II -> cétone

Conduit rarement à la suroxydation en acide carboxylique Toxicité du PCC

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