Nomenclature des dérivés benzéniques

La nomenclature des dérivés benzéniques est la partie de nomenclature IUPAC en chimie organique servant à désigner la position des substituants autres que l'hydrogène sur un hydrocarbure aromatique.

ortho, méta, para

Les préfixes grecs ortho (ὀρθός = "droit", "juste"), méta (μετά = "après", "au-delà") et para (παρά = "à côté", "malgré", "contre") désignent la position des substituants secondaires comparé au substituant principal dans un cycle benzénique polysubstitué.

En nomenclature IUPAC, on donne au substituant principal la position «1» sur le cycle (R sur le schéma ci-contre).

• Un substituant secondaire en positon ortho sera sur l'atome immédiatement voisin de ce dernier, c'est-à-dire en position «2». L'isomère ortho est par conséquent l'isomère 1, 2.
• Un substituant secondaire en positon méta sera sur l'atome selon, c'est-à-dire en position «3». L'isomère méta est par conséquent l'isomère 1, 3.
• Un substituant secondaire en positon para sera sur l'atome opposé sur le cycle comparé au substituant principal, c'est-à-dire en position «4». L'isomère para est par conséquent l'isomère 1, 4.

Ces terme sont utilisés en préfixe, devant le nom de la molécule, et écrits en italique. Ils sont quelquefois abrégés en o- (pour ortho), m- (pour méta) et p- (pour para).

Les termes ortho, méta, para ont été introduits vers la fin des années 1860 en Allemagne, date à laquelle Friedrich Kekulé découvre la structure chimique du benzène.

Ces termes ne font en réalité pas partie des recommandations IUPAC qui privilégie les formes 1, 2- 1, 3- et 1, 4-. Ils sont cependant restés comme noms triviaux, et sont utilisés fréquemment.

orthocrésol o-crésol orthométhylphénol 1, 2-méthylphénol

métacrésol m-crésol metaméthylphénol 1, 3-méthylphénol

paracrésol p-crésol paraméthylphénol 1, 4-méthylphénol

ipso, méso, péri

• La substitution ipso (du latin =lui-même) décrit deux substituants partageant la même position sur le cycle, sur l'intermédiaire réactionnel lors d'une substitution électrophile aromatique.
• La substitution méso (du grec μέσος = milieu, moyen) décrit un substituant occupant une position benzylique. Ce genre de substitutions ont lieu lors de la formation de composés comme les calixarènes ou les acridines.
• La substitution péri (du grec περί = autour de , près de )se déroule sur des dérivés du naphtalène pour des substituants en position «1» et «8».

substitution ipso

substitution méso

substitution péri

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