Luminol

Le luminol est un produit chimique présentant une chimiluminescence, avec un éclat bleu caractéristique, quand il est mélangé avec un oxydant correct.


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Luminol
Luminol
Luminol
Général
Nom IUPAC 5-Amino-2, 3-dihydro-1, 4-phthalazinedione
Synonymes o-Aminophthaloyl hydrazide
3-Aminophthalhydrazide[1]
No CAS 521-31-3
No EINECS 208-309-4
PubChem 10638
Apparence cristaux brillants,
jaune verdâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C8H7N3O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 177, 1601 ± 0, 0081 g·mol-1
C 54, 24 %, H 3, 98 %, N 23, 72 %, O 18, 06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 319 à 320 °C
Solubilité Soluble dans l'éthanol
et l'acétone.
Insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 37/39,
Écotoxicologie
DL50 rats, peroral 500 mg·kg-1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Luminol mélangé à du sang

Le luminol est un produit chimique présentant une chimiluminescence, avec un éclat bleu caractéristique, quand il est mélangé avec un oxydant correct. C'est un solide cristallin, blanc à un peu jaune qui est soluble dans la majorité des solvants organiques polaires, mais insoluble dans l'eau.

Le luminol est utilisé en criminalistique pour détecter les faibles traces de sang laissées sur les scènes de crime. Il est aussi utilisé par les biologistes pour détecter le cuivre, le fer et le cyanure.

Histoire

Bien que le luminol soit connu depuis 1902, ce n'est qu'en 1913 qu'a été découverte sa chimiluminescence. Curtuis et Semper, deux scientifiques, l'ont découverte par hasard après l'avoir dissout dans de l'hydroxyde de sodium et ensuite oxydé avec du peroxyde d'hydrogène ou de l'hypochlorite de sodium, le mélange a alors émis une forte lumière verte plus intense que n'importe quelle autre réaction chimique connue[3].

Le luminol a été synthétisé pour la première fois en 1934[4] pour démontrer la chimiluminescence.

Le luminol a ensuite été utilisé comme agent de test pour observer la naissance de peroxyde d'hydrogène lors d'une réaction[5].

Chimie

Synthèse

Le luminol peut être synthétisé à partir de l'acide 3-nitrophtalique. De l'hydrazine (N2H4) est en premier lieu chauffée avec l'acide 3-nitrophtalique dans un solvant à haut point d'ébullition tel que le triéthylène glycol. Une réaction de condensation avec perte d'eau se produit, formant du 3-nitrophtalhydrazide[6]. La réduction du groupe nitrate en un groupe amine avec du dithionite de sodium (Na2S2O4) produit du luminol[7].

Chimiluminescence

Un oxydant est indispensable pour provoquer la luminescence du luminol. Généralement, une solution de péroxyde d'hydrogène (H2O2) et un sel hydroxyde aqueux est utilisé comme activateur. En présence d'un catalyseur - comme un composé ferreux – le peroxyde d'hydrogène est décomposé en eau et en dioxygène :

2H2O2→O2+2H2O

Dans le cadre d'un laboratoire, le catalyseur utilisé est fréquemment du ferricyanure de potassium. Pour la détection criminologique de sang, le catalyseur est le fer présent dans l'hémoglobine. Les enzymes largement de dispositifs biologiques sont aussi susceptibles de catalyser la décomposition de peroxyde d'hydrogène.

Mécanisme de chimiluminescence du Luminol.

Quand le luminol réagit avec le sel hydroxyde, un dianion se forme. L'oxygène issu de la décomposition du peroxyde d'hydrogène réagit alors avec ce dianion. Le produit de cette réaction, un peroxyde organique, est particulièrement instable et se décompose immédiatement avec une perte d'azote pour produire de l'acide 3-aminophtalique possédant des électrons dans un état excité. La désexcitation des électrons provoque l'émission d'énergie sous forme d'un photon de lumière bleue visible.

Utilisation en criminalistique

Sang mélangé à du luminol

Théorie

Le luminol est utilisé par la police scientifique pour repérer les traces de sang même si celles-ci ont été nettoyées. L'enquêteur prépare une solution de luminol et d'activateur et la pulvérise sur toute la surface du lieu des investigations. Le fer présent dans le sang va alors catalyser la réaction chimique qui provoque la luminescence, révélant l'emplacement du sang. La quantité de catalyseur indispensable à la réaction est particulièrement faible comparé à la quantité de luminol, ce qui permet la détection de quantités de sang illimitétésimales. L'éclat est bleu et dure à peu près 30 secondes. La pièce doit être assez sombre pour détecter ce dernier. Toute émission de lumière doit être archivée par une photographie à temps de pose élevé.

Inconvénients

Le luminol possède des inconvénients pouvant limiter son utilisation dans les enquêtes criminelles :

Autres utilisations

Notes et références de l'article

  1. (en) Luminol RN : 521-31-3 Base de donné NLM ChemIDplus
  2. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  3. (en) R. E. D Clark, “Chemiluminescence”, School Sci. Rev., 1937/38, 19, 489.
  4. (en) EH Huntress, LN Stanley and AS Parker (1934), The preparation of 3-aminophthalhydrazide for use in the demonstration of chemiluminescence, J. Am. Chem. Soc., 56, 241.
  5. (en) HH Rœtorfer and MJ Cornier (1957). Formation of “hydrogen peroxide” in the reaction of oxyhemoglobin with methemoglobin forming agents. Arch. Biochem. 71 : 235, 1957.
  6. (en) 5-NITRO-2, 3-DIHYDRO-1, 4-PHTHALAZINEDIONE Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 656 (1955) ; Vol. 29, p. 78 (1949).
  7. (en) 5-AMINO-2, 3-DIHYDRO-1, 4-PHTHALAZINEDIONE Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 69 (1955) ; Vol. 29, p. 8 (1949).
  8. P. de Brem (2007) Police scientifique : des recherches tous azimuts - 02/ Biologie : faire parler le sang. Banques des savoirs. Lundi 8 octobre 2007.

Voir aussi

Liens externes

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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