LogP

LogP aussi nommé Log Kow, est une mesure de la solubilité différentielle de composés chimiques dans deux solvants.



Catégories :

Propriété chimique - Chimie générale - Biochimie

Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • L'estimation de logP est particulièrement courante (en particulier en QSAR).... composition élémentaire des composés nitroaromatiques. Sensibilité au frottement... (source : cnrs)
  • ... Le logP peut être calculée selon la méthode décrite dans l'article de ... on peut citer de manière non limitative les composés suivants... (source : freepatentsonline)

LogP aussi nommé Log Kow, est une mesure de la solubilité différentielle de composés chimiques dans deux solvants (cœfficient de partage octanol/eau).

LogP est égal au logarithme du rapport des concentrations de la substance étudiée dans l'octanol et dans l'eau. LogP = Log (Coct/Ceau). Cette valeur permet d'appréhender le caractère hydrophile ou hydrophobe (lipophile) d'une molécule. En effet, si LogP est positif et particulièrement élevé, cela exprime le fait que la molécule reconnue est énormément plus soluble dans l'octanol que dans l'eau, ce qui reflète son caractère lipophile, et inversément. Une valeur de LogP=0 veut dire que la molécule se répartit de manière égale entre les deux phases et Coct=Ceau. Le LogD est une mesure plus raffinée du logP tenant compte de la modification de ce dernier selon le pH de la phase aqueuse et du pKa du composé étudié.

Applications

Le logP rend compte de la tendance d'une molécule à s'accumuler dans les membranes biologiques des organismes vivants. S'il est élevé, le risque de bioaccumulation est important.

Absorption des médicaments

Diverses études statistiques ont mis en évidence les valeurs optimales de logP pour qu'un composé (typiquement un médicament) soit absorbé par le corps humain :

Pouvoir anesthésiant

La théorie de Meyer-Overton qui date du début du XXe siècle de l'anesthésie générale observe une corrélation positive entre l'effet anesthétique d'une molécule et son cœfficient de partition, qui était alors huile d'olive/eau.

Estimation du logP

Choix du solvant

Bien que la mesure se fasse généralement entre l'octanol et l'eau, d'autres solvants tels que le chloroforme, l'hexane ou le diperlargonate de propylène glycol sont aussi utilisés. La différence de logP observés entre deux solvants comme l'octanol et l'hexane permet par exemple d'isoler la contribution des liaisons hydrogène du composé étudié.

Méthode du flacon agité

La plus classique et la plus fiable des méthodes de détermination du logP est la méthode dite du "flacon agité".

Cette méthode consiste à mélanger une quantité connue de soluté dans un volume connu d'octanol et d'eau, puis de mesurer la distribution du soluté dans chaque solvant. La méthode la plus courante pour mesurer cette distribution est la spectroscopie UV/Visible.

Cette méthode comporte des avantages :

et des inconvénients :

Détermination par HPLC

Une méthode plus rapide de détermination du logP utilise la chromatographie liquide haute performance (HPLC).

Le logP d'un soluté peut être déterminé par corrélation entre son temps de rétention et celui de composés identiques avec un logP connu.

Cette méthode a l'avantage d'être rapide (5-20 minutes par échantillon), mais présente certains inconvénients :

Prédiction

Des programmes de simulation de logP existent. Ils fonctionnent selon des modes différents.

Voir aussi

Liens externes

Calculateurs du LogP

Renseignements complémentaires

Produits commerciaux

Données informatiques

Où trouver des valeurs de LogP ?

Recherche sur Amazon (livres) :



Principaux mots-clés de cette page : logp - méthode - composés - eau - octanol - soluté - com - html - solvants - valeur - molécule - chimiques - structure - mesure - cœfficient - concentrations - absorption - corrélation - généralement - détermination -

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/LogP.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu