Liaison carbone-carbone

Une liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone. La forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome.


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Liaison chimique - Chimie générale

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  • ... Les 4 atomes centraux ont 2 liaisons simples, soit les carbones B, C, D, E localisés en A et F. Ces deux derniers n'ont qu'un seul lien.... (source : micalef)

Une liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone[1]. La forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome. La liaison simple est une liaison σ constituée entre les orbitales hybridées des atomes de carbone. Elle est nécessairement constituées entre deux carbones d'hybridation sp3 mais peut aussi apparaître entre deux atomes de carbone avec une autre hybridation comme les carbones sp ou sp2. La liaison double qui apparaît entre carbone sp2, est caractéristique des alcènes et engage quatre électrons. Elle est constituée d'une liaison σ et d'une liaison π issue des orbitales atomiques px ou py non hybridées de chaque atome de carbone. La triple liaison qui apparaît entre carbone sp, est caractéristique des alcynes et engage six électrons. Elle est constituée d'une liaison sigma et de deux liaisons pi issues des orbitales atomiques px et py non hybridées de chaque atome de carbone.

Le carbone a une caractéristique unique parmi l'ensemble des éléments qui est de former de longues chaînes de ses propres atomes, une propriété nommée caténation   (en) . Cette propriété couplée à la force des liaisons carbone-carbone permet l'existence d'un nombre gigantesque de formes moléculaires dont énormément ont un rôle essentiel dans les processus vitaux. Ainsi la chimie du carbone a son propre champ de recherche, la chimie organique.

La ramification est aussi commune dans les squelettes carbonés. Les différents atomes de carbone peuvent être identifiés selon le nombre de leurs atomes de carbone voisins :

atomes de carbone primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire

Synthèse

Les réactions de formation de liaisons carbone-carbone sont des réactions organiques dans lesquelles une nouvelle nouvelle liaison carbone-carbone est créée. Elles sont particulièrement importantes dans la production de nombreux composés chimiques synthétiques comme les médicaments et les plastiques.

Quelques exemples de réactions qui forment des liaisons carbone-carbone sont les réactions d'aldolisation, la réaction de Diels-Alder, l'addition d'un réactif de Grignard sur un groupe carbonyle, la réaction de Heck, addition de Michæl ou la réaction de Wittig.

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Carbon-carbon bond».

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed. ), New York : Wiley, ISBN (ISBN 0-471-85472-7)

Voir aussi

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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