Isomérie endo-exo

L'isomérie endo-exo est un type spécial de stéréoisomérie trouvé dans des composés organiques avec un substituant sur un dispositif polycyclique.


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Stéréochimie - Chimie générale

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  • de composés polycycliques. ? Synthèse de la fluorenone : réaction Tandem.... Isomère endo : produit cinétique; isomère exo : produit thermodynamique.... (source : enseignement.polytechnique)
  • stéréosélectivité : un isomère de configuration est obtenu surtout devant...... Possibilité de séparer endo / exo avec colonne et fractions de 10 mL... (source : perso.ens-lyon)
  • Dans l'objectif d'avoir un accès rapide à des alcaloïdes polycycliques, ...... endo ou exo, correspondant à la partie nucléophile, précédera celui caractérisant... (source : pages.usherbrooke)

L'isomérie endo-exo est un type spécial de stéréoisomérie trouvé dans des composés organiques avec un substituant sur un dispositif polycyclique.
Le poids d'une branche d'un dispositif polycyclique dans ce sens renvoie à la chaîne (branche) avec le plus d'atomes qui sont a priori ceux avec les plus petits numéros puisque, pour rappel, les dispositifs polycycliques sont numérotés du plus grand cycle au plus petit. Le préfixe endo[1] est réservé à l'isomère qui a son subsituant au plus près de la branche la plus lourde et le préfixe exo[2] est réservé à l'isomère qui a son substitant au plus loin de la branche la plus lourde. Ce type de géométrie moléculaire se trouve dans les composés bicycliques et d'une façon plus générale dans les composés polycycliques.

isomérie endo-exo pour le 2-méthylbicyclo[10]butane                    isomérie endo-exo dans le norbornane

Isomer-tropanol-3.png

Les termes endo et exo sont utilisés dans un sens identique pour la stéréosélectivité de la réaction de Diels-Alder.

Notes et références

Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Endo-exo isomerism».

  1. de la racine grecque signifiant en dedans.
  2. de la racine grecque signifiant en dehors.

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Principaux mots-clés de cette page : endo - exo - polycyclique - branche - composés - dispositif - sens - petits - préfixe - réservé - isomère - lourde - racine - grecque - signifiant -

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