Isomérie

En chimie organique, on parle d'isomérie quand deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes.


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Stéréochimie - Chimie générale

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Différents types d'isomères.

En chimie organique, on parle d'isomérie quand deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, nommées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

Le terme isomérie vient du grec ίσος (isos = semblable) et μερος (meros = partie).

L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, lorsque Friedrich Wœhler a préparé l'acide isocyanique (H-C=N=O) et a noté que, quoique sa composition élémentaire soit la même que celle de l'acide fulminique (H-N=C=O, préparé par Justus von Liebig l'année précédente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverte était en contraste avec les théories de l'époque dans le cadre desquelles on pensait que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.

On peut distinguer différentes isoméries, essentiellement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a également des isoméries de conformation.

Isomérie de constitution (ou de structure)

L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchaînements d'atomes différents. Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques.

Isomérie de chaîne

L'isomérie de chaîne sert à désigner les isomères qui changent par leur chaîne carbonée (squelette). Ces isomères sont caractérisées par leurs propriétés chimiques semblables et propriétés physiques différentes.

Exemple : C4H10

       butane                         méthylpropane

   CH3-CH2-CH2-CH3                      CH3-CH-CH3
                                           |                            
                                           CH3

Isomérie de position de fonction

L'isomérie de position de fonction qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est positionné sur des carbones différents de la chaîne carbonée, qui veut dire que c'est la fonction qui se déplace à l'intérieur du squelette. Ces isomères sont caractérisés par leurs propriétés physiques différentes et chimiques un peu différentes. On nomme ces isomères, des isomères de "position".

Exemple : C3H8O

       propan-1-ol                      propan-2-ol

      CH2-CH2-CH3                       CH3-CH-CH3
      |                                     |
      OH                                    OH

Isomérie de nature de fonction

L'isomérie de nature de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels sont différents, par conséquent de propriétés physiques et chimiques différentes. On nomme ces isomères, des isomères de "fonction".

Exemple : C2H6O

      éthanol                          méthoxyméthane

     CH3-CH2-OH                          CH3-O-CH3

Isomérie d'insaturation

L'isomérie d'insaturation caractérise les isomères dont les insaturations sont différentes.

Exemple : C3H6

     propène                            cyclopropane 
                                                                                                   
     CH2=CH-CH3                           H2C——CH2
                                            \ /
                                             CH2

Stéréoisomérie

La stéréoisomérie sert à désigner les isomères de configuration, c'est-à-dire les molécules de constitution semblable mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente. On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.

Énantiomérie

Aussi nommés isomères optiques, les énantiomères sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par un miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité. Elles sont symétriques (plan de symétrie), elles ne sont par conséquent pas superposables à leurs images dans le miroir. L'exemple le plus concret de chiralité est celui d'une main droite non superposable sur une main gauche.

Exemple d'énantiomérie : 2 molécules non superposables par un miroir

Les différents énantiomères sont appelés avec les règles Cahn-Ingold-Prelog (UIPAC) qui précisent la configuration absolue des centres stéréogènes, en utilisant les descripteurs R et S.

Exemples d'énantiomères ayant une efficacité clinique en médecine :

Diastéréoisomérie

Les diastéréoisomères (que on écrit aussi diastéréo-isomères) sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.

Diastéréoisomérie de configurations Z et E

configurations Z et E de l'acide 3-aminobut-2-ènoïque

Quand, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E. La libre rotation autour de la double liaison n'est pas envisageable, du fait de la présence d'une liaison π : il en résulte une molécule plane ayant deux configurations envisageables.

En utilisant l'ordre de priorité selon la convention CIP (Cahn, Ingold, Prelog) on définit les deux isoméries ainsi :

exemple : l'acide 3-aminobut-2-ènoïque, ci-contre. Les priorités sont COOH > H et NH2 > CH3. On a par conséquent dans le premier cas les groupes prioritaires du même côté du plan : c'est par conséquent la représentation de l'acide (Z) -3-aminobut-2-ènoïque. À l'inverse, dans la seconde représentation, les groupes prioritaires sont opposés : la molécule représentée est par conséquent l'acide (E) -3-aminobut-2-ènoïque.

Généralement, les configurations Z sont plus rares car les groupements prioritaires (fréquemment les plus volumineux) sont déstabilisés par leur encombrement stérique. Mais certaines configurations peuvent être stabilisées, surtout par chélation.

NB : Dans le cas d'une diastéréoisomérie due à la présence d'une double liaison, on utilise moins les termes cis et trans qui qualifient plutôt des positions relatives de groupements sans tenir compte de leur priorité. A titre d'exemple, sur l'illustration de la configuration E, on dira que le H est en trans du CH3, et que le H est en cis du NH2.

Autres types

Il y a diastéréoisométrie entre deux molécules isomères possédant même enchaînement de liaison, qui comportent deux ou plusieurs centres de chiralité (des atomes portant 4 substituants différents) et qui ne sont pas des énantiomères[2]. Exemple : les formes (R) - (S) et (R) - (R) de l'acide tartrique sont des diastéréoisomères et possèdent des propriétés physiques différentes.

Conformérie

Ces isomères ont une même formule développée. Ils ne se différencient que par rotation autour d'une liaison simple (liaison sigma), sans la rompre. Par exemple le butane (C4H10) a trois conformères.

Différents conformères du n-butane en projection de Newman.

Atropoisomérie

Ces isomères ont une même formule développée. On parle d'atropoisomérie, quand la barrière d'activation autour d'une liaison simple (liaison sigma) est suffisante pour qu'on puisse caractériser chacun des atropoisomères. Fréquemment utilisée en catalyse asymétrique, cette forme d'isomérie est classiquement observée sur des biphényles substitués en ortho.

Épimérie

Deux épimères ne changent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique, comme par exemple entre le D-mannose et le D-glucose ou encore entre le D-glucose et le D-galactose.

Anomérie

C'est un cas spécifique d'épimèrie pour le carbone 1 des oses. Il sert à décrire surtout la convention α et β. Si la fonction hydroxyle du carbone 1 est en dessous du plan (représentation de Haworth), l'ose est dit α (alpha) tandis que si l'hydroxyle du carbone 1 est au-dessus du plan, l'ose est dit β (béta).

Exemple : α-glucose : sur l'image, le carbone 1 est à droite et la fonction hydroxyle n'est ni en haut ni en bas (il faudrait choisir pour avoir du α ou β).

Cette nomenclature est particulièrement importante pour décrire les liaisons chimiques contractées dans les disaccharides et les polysaccharides.

Exemple : le saccharose (α-D-glucopyrannosyl (1→2) β-D-fructofurannoside) est un dissacharide constitué d'α-glucose et d'β-fructose liés en α1-2.

Notes et références

Voir aussi


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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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