Groupe protecteur

En chimie organique on nomme groupe protecteur un groupe fonctionnel introduit dans la molécule afin d'empêcher des réactions secondaires de se produire dans la suite de la synthèse et/ou pour obtenir une certaine chimiosélectivité.


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Réaction chimique - Chimie générale - Synthèse chimique

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  • Un autre avantage de ce groupe protecteur est que le cation tritylium libéré, ..... la synthèse d'un marqueur pourvu d'un premier groupe fonctionnel, puis d'un.... l'introduction d'une fonction oxyamine (haut) et couplage d'une cétone... (source : tel.archives-ouvertes)
  • A quelle classe fonctionnelle appartient le composé 4 ?... 9 (étape 6) puis le groupe protecteur est retiré pour conduire au diol 10 (étape 7). Ce dernier est ... acétone. Schéma 5. II-1 Quel est le pKa approximatif du méthanolate ?... (source : cpge-brizeux)
  • deuxième groupe fonctionnel, et le groupe protecteur est alors éliminé du ... (source : epatras.economie.fgov)

En chimie organique on nomme groupe protecteur un groupe fonctionnel introduit dans la molécule afin d'empêcher des réactions secondaires de se produire dans la suite de la synthèse et/ou pour obtenir une certaine chimiosélectivité.

Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver confronté à des problèmes de chimiosélectivité quand plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction. Dans ce cas, on essaye de transformer un ou plusieurs groupes fonctionnels en d'autres groupes qui seront inertes dans les conditions réactionnelles choisies. Cette étape se nomme une protection. Une fois la réaction menée à bien en présence des groupes protecteurs, ces derniers sont à nouveau transformés pour revenir aux groupes fonctionnels de départ ; c'est la déprotection.

Exemple

Exemple de protection d'une cétone lors de la réduction d'un ester

Dans l'exemple ci-contre, on souhaite diminuer la fonction ester du 4-oxocyclohexanecarboxylate de méthyle or, si ce composé est mis à réagir avec de l'hydrure d'aluminium et de lithium (LiAlH4), la fonction cétone est aussi réduite. On protège par conséquent le groupe cétone sous forme de cétal cyclique (un dioxolane) en le faisant réagir avec de l'éthylène glycol en milieu acide. Ce groupe protecteur ne réagit pas avec LiAlH4 et on obtient le cétal-alcool correspondant. Il ne reste plus qu'à déprotéger le cétal par hydrolyse acide pour libérer la cétone.


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