Excès énantiomérique

L'excès énantiomérique mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse la quantité de l'énantiomère opposé ...



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Stéréochimie - Chimie générale

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L'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, par conséquent, le reste racémique du mélange)  :

ee=|\eta_{+ } - \eta_{- }| \times 100%

η + et η désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où η + + η = 1.

Dans le contexte de la diastéréosélectivité, on peut définir de la même manière l'excès diastéréomérique comme étant la valeur absolue de la différence entre les quantités de deux diastéréoisomères produits dans une réaction.

Numériquement, l'excès énantiomérique est équivalent à la pureté optique (abréviation po), puisque c'est l'excès de l'énantiomère dominant qui est responsable pour l'activité optique du mélange :

po = \left|\frac {[\alpha]_{obs}}{[\alpha]_{max}}\right| \times 100%

[α]obs et [α]max désignent, respectivement, l'activité optique d'un mélange d'énantiomères et l'activité optique d'un des énantiomères en état pur.

Les techniques disponibles pour mesurer un excès énantiomérique sont les mêmes que celles mesurant l'activité optique, ce qui n'identifie pas obligatoirement lequel des deux énantiomères est dominant. Il est en plus envisageable d'évaluer l'excès énantiomérique par chromatographie sur phase chirale ou avec certaines techniques en spectroscopie RMN, ce qui évite les incertitudes dans les mesures d'activité optique et l'obligation de connaître [α]max. Puisque les diastéréoisomères auront des propriétés physiques différentes, la chromatographie simple et la spectroscopie RMN ordinaire servent à mesurer l'excès diastéréomérique.

Puisque dans la chimie moderne, on fait moins recours à l'activité optique pour mesurer l'excès énantiomérique, et pour simplifier le calcul des constantes d'équilibre et celui des vitesses relatives de réaction, Gawley (2006) suggère de remplacer l'utilisation des termes'excès énantiomérique'et'excès diastéréomérique'par l'utilisation des termes rapport énantiomérique (S :R) et rapport diastéréomérique.

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