Encombrement stérique

En chimie, on parle d'encombrement stérique quand le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule.


Catégories :

Stéréochimie - Chimie générale

Recherche sur Google Images :


Source image : fr.academic.ru
Cette image est un résultat de recherche de Google Image. Elle est peut-être réduite par rapport à l'originale et/ou protégée par des droits d'auteur.

Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • Définitions d'encombrement stérique, synonymes, antonymes, dérivés d'encombrement stérique, dictionnaire analogique d'encombrement stérique (français) (source : dictionnaire.sensagent)
  • Par exemple dans le cas d'acide gras insaturé comme l'acide oléique c'est la configuration cis qui a le plus faible encombrement stérique, ... (source : cours-medecine)
  • La première consiste à accroître l'encombrement stérique au niveau de l'atome d'azote amidique en utilisant des pyridylcarboxamides tertiaires;... (source : cat.inist)

En chimie, on parle d'encombrement stérique quand le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule.

Les groupes d'atomes occupent un certain volume dans l'espace et quand deux groupes s'entrechoquent, ils se repoussent (principe de Pauli). La forme de la molécule dans l'espace peut alors empêcher un réactif d'accéder à certains groupes fonctionnels trop encombrés. Dans d'autres circonstances, l'encombrement stérique n'est pas suffisant pour complètement empêcher une réaction mais peut la ralentir ou orienter l'approche du réactif.

Structure tridimensionnelle de la 2, 6-di-tert-butylpyridine en rotation sur elle-même. La pyridine est en noir, les groupes tert-butyle en vert, l'azote en bleu.
Vidéo :  Aide  —  Télécharger  —  Voir

Si un encombrement stérique trop important peut être un obstacle occasionnellement, on peut aussi l'utiliser pour empêcher des réactions parasites. A titre d'exemple, on utilise fréquemment des amines comme base dans des réactions chimiques mais celles-ci sont aussi de très bons nucléophiles, ce qui peut provoquer des réactions non souhaitées. Une amine encombrée, c'est le terme utilisé, est nettement moins nucléophile tout en restant basique. Ceci est dû, surtout, au fait que le proton H+ est le plus petit acide et il est par conséquent nettement moins sensible à l'encombrement stérique de la base. Une base particulièrement employée est la 2, 6-di-tert-butylpyridine. La vidéo ci-contre donne une idée de l'encombrement particulièrement important généré par les groupes tert-butyle dans l'environnement immédiat de l'atome d'azote.

Recherche sur Amazone (livres) :



Principaux mots-clés de cette page : encombrement - groupes - stérique - réaction - tert - molécule - réactif - empêcher - base - quand - volume - partie - approche - atomes - espace - butylpyridine - butyle - azote - vidéo - important -

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Encombrement_st%C3%A9rique.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu