Énantiomère

Des énantiomères sont des molécules isomères images l'une de l'autre dans un miroir, mais non-superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale.


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Stéréochimie - Chimie générale

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Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane.

Des énantiomères sont des molécules isomères images l'une de l'autre dans un miroir, mais non-superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. La chiralité est fréquemment due à la présence d'un atome substitué asymétriquement (avec au moins quatre substituants différents), qui est généralement un atome de carbone. La configuration autour de cet atome est indiquée par les lettres R ou S, selon les règles de la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.

Importance

Chimiquement, deux énantiomères ont des réactivités semblables avec d'autres molécules non chirales. Mais au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents, ou alors antagonistes. Cela s'explique par le fait que les dispositifs biologiques sont eux-mêmes énantiopurs et interagissent différemment avec les deux énantiomères d'un centre chiral externe, où les interactions sont diastéréomériques. Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréoisomère pur et celles de leurs mélanges sont fréquemment particulièrement complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant il arrive que deux énantiomères aient des activités identiques au niveau biologique. L'analyse et la séparation des énantiomères (qui forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitales pour l'avancée des recherches dans la majorité des domaines scientifiques. Près des 2/3 des molécules biologiquement actives chirales issues de synthèse classique (non énantiosélective) proviennent de dédoublements (séparation d'énantiomères), qui représente l'une des principales voies d'accès aux composés énantiomériquement purs. La production des produits énantiopurs représentait aux États-Unis, en 1995, la somme colossale de près de 60 milliards de dollars.

Séparation d'énantiomères

Le premier exemple de séparation d'énantiomères est celui de Louis Pasteur qui, en 1848, isola les deux énantiomères de l'acide tartrique par tri manuel de cristaux énantiomorphes.

De nouvelles techniques et méthodes effectuant le dédoublement des racémates sont depuis apparues :

Ces applications ont eu pour conséquence les dépôts de nombreux brevets nationaux et internationaux couvrant l'exploitation des recherches.

Nomenclature

Il existe 3 sortes de nomenclature servant à différencier les énantiomères : R/S, D/L et +/-. Les règles apparaissent page chiralité.

Voir aussi


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