Effet stérique

L'effet stérique provient du fait que chaque atome contenu dans une molécule occupe un certain espace. Si certains atomes sont amenés trop près les uns des autres, il y a un cout énergétique associé à ce rapprochement.


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  • molécule ? Et oui, la majorité des molécules peuvent réagir de plusieurs.... Dans ces cas, l'effet stérique est réduit et la formation du carbocation est ... (source : pages.usherbrooke)
L'effet stérique d'une molécule de tri- (tert-butyl) amine rend les réactions électrophiles, comme la formation ici de cations de tetraalkylammonium, complexe. Il est complexe pour les électrophiles de se rapprocher et d'attaquer les doublets non liants de la molécule d'azote (ici en bleu).

L'effet stérique provient du fait que chaque atome contenu dans une molécule occupe un certain espace. Si certains atomes sont amenés trop près les uns des autres, il y a un cout énergétique associé à ce rapprochement. En effet, une certaine quantité d'énergie est requise pour chevaucher le nuage électronique (répulsion de Pauli ou de Born). Et ce cout énergétique affecte la forme normale de la molécule mais aussi ses propriétés lors d'une réaction chimique.

Les différents types d'effets stériques

L'encombrement stérique ou gêne stérique se produit quand le volume occupé par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule. Quoique l'encombrement stérique soit de temps à autre un problème, il peut être aussi un outil particulièrement utile. La résistance stérique est fréquemment employée par les chimistes pour modifier le comportement d'une molécule dans une réaction chimique, en stoppant toute réaction parasite (protection stérique). L'encombrement stérique entre deux groupes adjacents peut aussi restreindre l'angle de torsion. Qui plus est , une hyperconjugaison a été suggérée comme explication de la conformation décalée de la molécule d'éthane, l'encombrement stérique de l'atome d'hydrogène étant bien trop petit. [1][2].

Dimethoxytritylation sélective du groupe primaire 5'-hydroxyl d'une molécule de thymidine en présence d'un groupe secondaire 3'-hydroxy libre en résultat d'un encombrement stérique dû au groupe de dimethoxytrityl ainsi qu'à la chaine de ribose (Py = pyridine). [3]
Article détaillé : Encombrement stérique.

La répulsion stérique se produit quand un groupe chargé d'une molécule est apparemment affaibli ou spatialement protégé par des atomes moins chargés (ou de charge opposée), y compris les ions en solutions (répulsion de Debye). Occasionnellement, pour un atome interagissant avec des atomes bénéficiant d'une protection stérique, l'atome devra s'approcher à partir d'un voisinage moins protégé. Ceci sert à contrôler lorsque et dans quelle direction une interaction moléculaire va se réaliser.

L'attraction stérique se produit quand des molécules présentent des formes ou des géométries optimisées pour leurs interactions. Dans ce cas, les molécules vont réagir les unes avec les autres d'une façon, le plus fréquemment, spécifique.

Croisement de chaînes – Une pelote aléatoire ne peut pas changer, par un léger déplacement, d'une conformation à une autre forme assez proche, si ce dernier requiert qu'un polymère passe à travers un autre, ou à travers lui-même.

Effet stérique contre effet électronique

La structure, les propriétés et la réactivité d'une molécule dépendent strictement des liaisons chimiques (et de leurs interactions), comme les liaisons covalentes, les liaisons ioniques, les liaisons hydrogènes et d'autres formes mineures de liaisons. Ces liaisons fournissent un squelette moléculaire basique, facilement modifiable par des forces répulsives. Ces forces comprennent les interactions stériques décrites plus haut. Les effets stériques et interactions basiques sont néanmoins toujours insuffisant pour expliquer énormément de structures, de propriétés et de réactions. Ainsi, les effets stériques sont fréquemment mis en opposition ou complétés par les effets électroniques, impliquant l'influence d'effets comme l'induction, la conjugaison, la symétrie moléculaire ou encore les interactions électrostatiques. D'autres effets électroniques obscurs existent, mais ces derniers sont principaux quand on considère la structure et la réactivité chimique.

Importance

Comprendre les effets stériques est essentiel en chimie, biochimie et pharmacologie. En chimie, les effets stériques sont quasiment universels et affectent, à différents degrés, la majorité des réactions chimiques. En biochimie, les effets stériques sont fréquemment utilisés dans les molécules naturelles comme les enzymes, à l'endroit où le lieu de catalyse peut être caché dans une grande structure protéique. En pharmacologie, les effets stériques déterminent comment ainsi qu'à quel niveau un médicament agira avec ses bio-molécules cibles.

Voir aussi

Références

  1. Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane Pophristic, V. & Goodman, L. Nature 411, 565–568 (2001) Abstract DOI :10.1038/35079036
  2. Chemistry : A new twist on molecular shape Frank Weinhold Nature 411, 539-541 (31 May 2001) DOI :10.1038/35079225
  3. (en) Oligonucleotide synthesis : a practical approach, IRL Press, Oxford (ISBN 0904147746)  

Liens externes

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