Diastéréoisomère

Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Le terme est aussi souvent contracté en “ diastéréomère ”.


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Stéréochimie - Chimie générale

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  • I énantiomères II I = II diastéréoisomères diastéréoisomères diastéréoisomères... Nous avons porté sur la figure 2.22 les L et D- thréonine.... (source : scribd)
  • stéréoisomères de configuration énantiomères diastéréoisomères..... D- Thréonine. R. S. L'ensemble des acides α-aminés naturels des mammifères sont de la série L... (source : amarokscave.free)

Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Le terme est aussi souvent contracté en “diastéréomère”. Ce sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir.

Deux diastéréoisomères en isomérie cis- / trans-

Des isomères cis- et trans- (pour un cycle), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec double liaison) sont des diastéréoisomères. Un conformère n'est pas diastéréoisomère (et ni énantiomère d'ailleurs).


Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres de chiralité.


Les diastéréoisomères se distinguent le plus souvent par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend envisageable la séparation de deux énantiomères d'un mélange racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et par conséquent par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères auparavant mélangés.

Érythro / thréo

Deux préfixes communs utilisés pour distinguer certains diatéréoisomères sont thréo et érythro. Lorsqu'il est dessiné en projection de Fischer, l'isomère érythro a deux substituants semblables du même côté alors que ceux de l'isomère thréo sont répartis des deux côtés. Les noms de ces marqueurs dérivent de ceux d'aldoses diastéréoisomériques, l'érythrose (un sirop) et le thréose (point de fusion : 126°C)

Un autre composé thréo est la thréonine, un des acides aminés essentiels et dont le diastéréoisomère érythro est nommé allo-thréonine.

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Thréonine (2S, 3R)
D-Thréonine (2R, 3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Thréonine (2S, 3S)
D-allo-Thréonine (2R, 3R)

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