Couplage de Negishi

Le couplage de Negishi est une réaction chimique de couplage carbone -carbone, d'un dérivé halogéné sur un composé organozincique R-Zn-X.

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Réaction de condensation - Réaction organique - Réaction chimique - Chimie générale - Réaction formant une liaison carbone-carbone - Chimie organométallique - Catalyse - Cinétique chimique

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Le couplage de Negishi est une réaction chimique de couplage carbone-carbone, d'un dérivé halogéné sur un composé organozincique R-Zn-X. Elle est le plus souvent catalysée par un complexe de palladium de degré d'oxydation nul.

Elle doit son nom à son inventeur, le chimiste japonais prix Nobel de chimie 2010 Ei-ichi Negishi de l'Université Purdue.

Équation générale

Le premier halogénure X peut être un chlorure, bromure ou iodure mais également un groupe triflate ou acétyloxy avec un résidu organique R alkényl, aryle, allyle, alcynyl ou propargylique.
L'halogénure X' du composé organozinc peut être un chlorure, bromure ou iodure et le résidu organique R' est un alkényl, aryle, allyle ou alkyle.
Le métal M du catalyseur est du nickel ou du palladium
Le ligand L dans le catalyseur peut être un triphénylphosphine, dppe (= 1, 2-bis (diphénylphosphino) éthane), BINAP (= 2, 2'-bis (diphénylphosphino) -1, 1'-binaphthyl) ou chiraphos

Conditions de réaction

Mécanisme de réaction

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