Anomère

Un anomère est une configuration spécifique qu'on retrouve dans la chimie des sucres, des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne changent que par la configuration de carbone.


Catégories :

Glucide - Ose - Stéréochimie - Chimie générale

Recherche sur Google Images :


Source image : ead.univ-angers.fr
Cette image est un résultat de recherche de Google Image. Elle est peut-être réduite par rapport à l'originale et/ou protégée par des droits d'auteur.

Page(s) en rapport avec ce sujet :

  • Les formes cycliques des sucres sont montrées selon les projections de Haworth... en passant par la forme linéaire du D-glucose et ne changent que par les ... (source : books.google)
  • Ce sont de sucres ou hydrocarbures (hydrates de carbone)..... correspond a un équilibre entre les deux anomères, la forme linéaire et les deux formes furanose).... Chez les osides, le C anomère est asymétrique. Le méthylglucoside :... (source : dev.ulb.ac)
  • la nomenclature des atomes de carbone des aldoses attribue le numéro 1 à celui.... de démontrer que dans l'a-D-glucose, l'hydroxyle du carbone anomère est en ... Le fructose est un ose qui souligne l'importance de la forme linéaire : en ... (source : ead.univ-angers)

Un anomère est une configuration spécifique qu'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne changent que par la configuration de carbone.

Les sucres

Conformères du D-Glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
0, 5 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-glucofuranose
< 0,5 %
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-glucofuranose
< 0,5 %
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-glucopyranose
35 %
Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone Cn-1 dans le cas d'un aldose, du Cn-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et par conséquent chiral. Ce carbone est nommé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d'autre du cycle, et β s'ils sont du même côté.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s'il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).

A titre d'exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :

Notes et références

  1. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298)  

Voir aussi

Lien externe

Recherche sur Amazone (livres) :



Principaux mots-clés de cette page : formes - carbone - linéaire - sucres - glucofuranose - glucopyranose - cycle - anomérique - groupement - anomère - configuration - cycliques - glucose - stable - atomes - cinq - vers - représentation -

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Anom%C3%A8re.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu