Acylation

En chimie organique, une acylation est une réaction durant laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.


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  • ... chlorure d'acide ou chlorure d'acyle aromatiques-29 08/01/07 9 :03 PM... Notez que cette réaction de Friedel-Crafts est une bonne méthode... 3) Une application spécifiquement utile de l'acylation est la réaction... (source : chm.ulaval)
  • réactions particulièrement courante de la chimie des composés aromatiques..... l'acylation est la fixation d'un groupe acyle R-C=O sur le cycle et peut s'effectuer... (source : sasn.u-bordeaux1)

En chimie organique, une acylation est une réaction durant laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.

Les halogénures d'acyle sont particulièrement utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilise le chlorure d'acétyle pour effectuer une acylation du benzène, en présence de chlorure d'aluminium, selon un mécanisme de type substitution électrophile aromatique.

L'acylation d'un alcène sert à former une cétone, celle d'une Amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile.

Formation d'un amide par acylation

Parmi les autres agents acylants fréquemment utilisés, on peut aussi citer les anhydrides d'acide. L'acide succinique est aussi fréquemment utilisé, au cours d'une réaction d'acylation spécifique nommée succination.

L'utilisation de triéthylamine est cependant dangereuse étant donné que cette dernière conduit particulièrement souvent à la formation d'un cétène par élimination du proton en alpha de la fonction C=O. La formation de cétène conduit alors à une dimérisation de ce dernier par cycloaddition. Afin d'éviter ce type de réaction parasite, on préférera l'utilisation de pyridine conduisant à la formation d'un sel de pyridinium et donnant la possibilité d'aussi l'activation de la fonction acyle. Cette réaction a plusieurs intérêts :

Le CoA SH permet l'activation et le transport des groupements acyles

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