Acylation

En chimie organique, une acylation est une réaction durant laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant.

Les halogénures d'acyle sont particulièrement utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilise le chlorure d'acétyle pour effectuer une acylation du benzène, en présence de chlorure d'aluminium, selon un mécanisme de type substitution électrophile aromatique.

L'acylation d'un alcène sert à former une cétone, celle d'une Amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile.

Parmi les autres agents acylants fréquemment utilisés, on peut aussi citer les anhydrides d'acide. L'acide succinique est aussi fréquemment utilisé, au cours d'une réaction d'acylation spécifique nommée succination.

L'utilisation de triéthylamine est cependant dangereuse étant donné que cette dernière conduit particulièrement souvent à la formation d'un cétène par élimination du proton en alpha de la fonction C=O. La formation de cétène conduit alors à une dimérisation de ce dernier par cycloaddition. Afin d'éviter ce type de réaction parasite, on préférera l'utilisation de pyridine conduisant à la formation d'un sel de pyridinium et donnant la possibilité d'aussi l'activation de la fonction acyle. Cette réaction a plusieurs intérêts :

• elle sert à protéger une amine sous la forme d'un amide, fonction nettement moins réactive.
• elle sert à protéger une fonction acide carboxylique/dérivés d'acyle sous la forme d'un ester, protection particulièrement utilisée pour les sucres.
• dans le cas d'un dérivé aromatique, elle sert à modifier la régiosélectivité comparé à l'amine d'origine vis-à-vis d'une substitution électrophile aromatique ultérieure.

Le CoA SH permet l'activation et le transport des groupements acyles

Voir aussi

• Acyle
• Acylation de Friedel-Crafts

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