Acide de Lewis
Un acide de Lewis est une entité chimique dont un des atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend susceptible d'accepter un doublet d'électrons, et par conséquent de créer une liaison covalente avec une base de Lewis.
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Chimie générale
Un acide de Lewis (du nom du chimiste américain Gilbert Newton Lewis) est une entité chimique dont un des atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend susceptible d'accepter un doublet d'électrons, et par conséquent de créer une liaison covalente avec une base de Lewis. Cette lacune peut être notée en représentation de Lewis par un rectangle vide. A titre d'exemple, un composé comme AlCl3 et BF3 possède une lacune électronique et sera par conséquent un acide de Lewis. Aussi, les organomagnésiens R-Mg-X (très utilisés en chimie organique) sont des acides de Lewis.
Un acide de Lewis est par conséquent un accepteur d'électrons. La définition d'un Acide de Lewis est par conséquent énormément plus générale que celle de Brönsted, car elle concerne l'ensemble des espèces possédant une orbitale libre[1].
Exemples :
Le borane BH3 :
Le fluorure d'aluminium AlF3 :
L'ion H+ :
Le bromure de méthylmagnésium CH3MgBr :
Quelques exemples de réaction des acides de lewis
-
- H+ + NH3 → NH4+
- B2H6 + 2H− → 2BH4−
- BF3 + F− → BF4−
- Al2Cl6 + 2Cl− → 2AlCl4−
- AlF3 + 3F− → AlF63−
- SiF4 + 2F− → SiF62−
- PCl5 + Cl− → PCl6−
- SF4 + F− → SF5−
Un exemple typique de réaction impliquant un acide de Lewis est la réaction d'alkylation de Friedel-Crafts. L'étape principale est l'acceptation par AlCl3 d'une seul-paire d'ion de chlorure, formant AlCl4− et créant un électrophile, un ion carbonium R+.
- RCl +AlCl3 → R+ + AlCl4−
Voir aussi
Références
- Cours de Chimie organique, Paul Arnaud, Editions Dunod
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"AlCl3 est probablement l'acide" L'image ci-contre est extraite du site fr.academic.ru Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur. Voir l'image en taille réelle (825 × 319 - 4 ko - gif)Refaire la recherche sur Google Images |
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