Acétylation

L'acétylation est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas spécifique d'acylation.


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Réaction chimique - Chimie générale

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L'acide salicylique subit une acétylation pour former l'aspirine

L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas spécifique d'acylation.

C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme par conséquent un groupe acétoxy  : –O–CO–CH3 qui correspond par conséquent à un ester acétate.

L'anhydride acétique est fréquemment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne.

Une désacétylation consiste en l'élimination d'un groupe acétyle.

Biochimie

L'acétylation caractérise une modification post-traductionnelle catalysée par des acétyltransférases (Exemples : la CREB-binding protein (CBP) - [CREB : "cAMP response element binding protein"] et la protéine p300 qui agissent sur les histones. qui consiste en l'ajout de groupe fonctionnel acétyle COCH3 dans une molécule. L'acétylation de résidus de lysine à l'extrémité N-Terminale d'une protéine histone neutralise les charges positives et modifie la talle de la chaine laterale du résidu, ce qui induit un changement de conformation des protéines modifiées et le mode d'interaction avec leur molécules cibles, surtout l'ADN qui est chargé négativement. C'est à dire, l'acétylation des lysines diminué l'affinité "histone/ADN". Ceci facilite l'accès de la région promotrice du gène à l'ARN polymérase ainsi qu'aux facteurs de transcription. l'acétylation des histones est une modification réversible et facilite la transcription alors que le clivage (désacétylation), catalysée par des déacétylases, de ces mêmes histones l'inhibe.

Acetylation.gif

En effet, des complexes d'acétylation (exemple : [CBP/p300 - PCAF] dans la figure ci-contre) ou de désacétylation (exemples : Sin3, SMRT/NcoR) sont recrutés par les facteurs de transcription liés à l'ADN ("TF") en réponse à certains signaux ("Regulatory Signaling Pathways").

L'acétylation des histones facilitent la transcription :

Au niveau de l'organisme, l'acétylation joue un rôle important dans l'immunité, le rhythme circadien et la construction de la mémoire.

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