2,4-dinitrophénylhydrazine

La 2,4-dinitrophénylhydrazine est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1- chloro 2,4-dinitrobenzene.


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Test chimique - Réaction chimique - Chimie générale - Composé phénylé - Réactif pour la chimie organique - Hydrazine - Nitrobenzène

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  • , 4 phénylhydrazine. Autres noms : (2, 4 - DINITROPHENYL) HYDRAZINE ; 2, 4 - Dinitrophenylhydrazine ; DINITRO-2, 4 PHENYLHYDRAZINE; HYDRAZINE, ... (source : reptox.csst.qc)
  • ... Synonyms : Hydrazine, (2, 4-dinitrophenyl) -; 2, 4 DNPH.... 2, 4 - Dinitrophenylhydrazine (119-26-6) Yes Yes No Yes Water (7732-18-5) Yes Yes No... (source : jtbaker)
  • , 4 - Dinitrophenylhydrazine (DNPH, Le réactif de Brady) se compose de produit chimique C6H3 (NON2) 2NHNH2. La dinitrophénylhydrazine est assez sensible... (source : worldlingo)
DNPH
2,4-dinitrophénylhydrazine
2,4-dinitrophénylhydrazine
Général
Nom IUPAC 2, 4-dinitrophénylhydrazine
No CAS 119-26-6
No EINECS 204-309-3
Apparence poudre rouge ou orange
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6N4O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 198, 1362 ± 0, 0072 g·mol-1
C 36, 37 %, H 3, 05 %, N 28, 28 %, O 32, 3 %,
Propriétés physiques
T° fusion 200 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2, 4-dinitrophénylhydrazine (ou 2, 4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2, 4-dinitrobenzene.

La préparation d'une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H2SO4 à 98 %, 20 ml d'eau et 70 ml d'éthanol. Cette réaction est exothermique, il faut par conséquent la refroidir avec de la glace.


Synthèse

Preparation of 2,4-DNPH.png

Test

On mélange le composé organique à tester avec de la 2, 4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2, 4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.

Mécanisme du test.


Les précipités des différentes hydrazones constituées au cours du test ont des températures de fusion et d'ébullition caractristiques, servant à déterminer le réactif de départ. Mais cette facon de caractériser un composé a été abandonnée avec l'arrivée des techniques de spectroscopique, infrarouge surtout.

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  2. «Dinitro-2, 4 phénylhydrazine» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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